Agmatine

Agmatine
Image illustrative de l’article Agmatine
Structure de l'agmatine
Identification
Synonymes

N-4-aminobutylguanidine

No CAS 306-60-5
No ECHA 100.005.626
No CE 206-187-7
PubChem 199
ChEBI 17431
SMILES
C(CCN=C(N)N)CN
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C5H14N4/c6-3-1-2-4-9-5(7)8/h1-4,6H2,(H4,7,8,9)
Std. InChIKey :
QYPPJABKJHAVHS-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C5H14N4  [Isomères]
Masse molaire[1] 130,191 5 ± 0,005 8 g/mol
C 46,13 %, H 10,84 %, N 43,03 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’agmatine est un métabolite résultant de la décarboxylation de l'arginine et un intermédiaire de la biosynthèse des polyamines. Sa fonction de neurotransmetteur est encore discutée. Elle se lie aux récepteurs adrénergiques α2 ainsi qu'aux récepteurs de l'imidazoline et bloque les récepteurs NMDA de même que les autres récepteurs ionotropes cationiques. Elle inhibe l'oxyde nitrique synthase et stimule la libération d'hormones peptidiques.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  • (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Agmatine (HMDB01432) »
v · m
Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA
lysine⇒
leucine⇒
tryptophane⇒ alanine⇒
Glucoformateurs
⇒pyruvate⇒citrate
glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate
histidine⇒
proline⇒
arginine⇒
Autre
⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA
valine⇒
isoleucine⇒
méthionine⇒
thréonine⇒
propionyl-CoA⇒
⇒fumarate
phénylalanine⇒ tyrosine⇒
⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée
Cystéine acide cystéine-sulfinique
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