Acide 4-maléylacétoacétique

Identification
Acide 4-maléylacétoacétique

Structure de l'acide 4-maléylacétoacétique
Nom UICPA	acide (Z)-4,6-dioxooct-2-ènedioïque
N^o CAS	5698-52-2
PubChem	5280393
ChEBI	47904
SMILES	C(C(=O)CC(=O)O)C(=O)/C=C\C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H8O6/c9-5(1-2-7(11)12)3-6(10)4-8(13)14/h1-2H,3-4H2,(H,11,12)(H,13,14)/b2-1- Std. InChIKey : GACSIVHAIFQKTC-UPHRSURJSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₈O₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	200,145 5 ± 0,008 8 g/mol C 48,01 %, H 4,03 %, O 47,96 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L’acide 4-maléylacétoacétique est un cétoacide dicarboxylique intermédiaire du métabolisme des acides aminés aromatiques tels que la phénylalanine et la tyrosine. Il résulte de l'oxydation de l'acide homogentisique par l'homogentisate 1,2-dioxygénase.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Maleylacetoacetic acid (HMDB02052) »

v · m

Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA