Acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque

Identification
Acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque

Synonymes	2-oxo-3-méthylvalérate, 2-oxoisoleucine, acide méthyl-éthyl-pyruvique
N^o CAS	1460-34-0
N^o CE	254-616-1
PubChem	47
ChEBI	35932
SMILES	CCC(C)C(=O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10O3/c1-3-4(2)5(7)6(8)9/h4H,3H2,1-2H3,(H,8,9) Std. InChIKey : JVQYSWDUAOAHFM-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide^[1]^,^[2], poudre cristalline blanche^[3]
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₀O₃ [Isomères]
Masse molaire^[4]	130,141 8 ± 0,006 4 g/mol C 55,37 %, H 7,74 %, O 36,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion	41-42 °C^[3]
T° ébullition	84 °C à 18 mmHg^[3]
Solubilité	eau : 915,5 g·l^-1^[1]
Point d’éclair	83,3 °C^[3]
Pression de vapeur saturante	0,239 mmHg à 25 °C^[3]
Précautions
SGH^[2]
H319 et P305+P351+P338 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
LogP	(eau/octanol) 0,659^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque, également appelé acide 3-méthyl-2-oxovalérique, est un composé chimique de formule brute C₆H₁₀O₃ et de formule semi-développée CH₃CH₂CH(CH₃)CO-COOH. C'est un acide carboxylique méthylé intermédiaire du métabolisme de l'isoleucine^[5].

Stéréochimie

Comme pour l'isoleucine, l'atome de carbone n°3 qui porte le méthyle est chiral. Dans les produits issus du vivant, il est de configuration S comme dans l'isoleucine naturelle.

Notes et références

↑ ^{a et b} PubChem CID 47.
↑ ^{a b et c} Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Methyl-2-oxopentanoic acid, consultée le 3 novembre 2019. + (pdf) fiche MSDS.
↑ ^{a b c d et e} fiche methyl ethyl pyruvic acid sur parchem.com, consulté le 3 novembre 2019.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « Human Metabolome Database: Showing metabocard for 3-Methyl-2-oxovaleric acid (HMDB0000491) », sur www.hmdb.ca (consulté le 1^er novembre 2019)

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for (R) 2,3-Dihydroxy-3-methylvalerate (HMDB12140) »

v · m

Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA