Acide 2-aminomuconique

Identification
Acide 2-aminomuconique

Structure de l'acide 2-aminomuconique
Nom UICPA	acide 2-aminohexa-2,4-diènedioïque
Synonymes	acide α-aminomuconique
N^o CAS	4548-99-6
PubChem	28
ChEBI	16886
SMILES	C(=CC(=O)O)C=C(C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H7NO4/c7-4(6(10)11)2-1-3-5(8)9/h1-3H,7H2,(H,8,9)(H,10,11) Std. InChIKey : ZRHONLCTYUYMIQ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₇NO₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	157,124 1 ± 0,006 7 g/mol C 45,86 %, H 4,49 %, N 8,91 %, O 40,73 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide 2-aminomuconique, ou acide alpha-aminomuconique, est un acide organique de formule HOOC–C(NH₂)=CH–CH=CH–COOH. Il s'agit d'un acide dicarboxylique aminé insaturé formé au cours de la dégradation du tryptophane par la voie de la kynurénine sous l'action de l'aminocarboxymuconate semialdéhyde décarboxylase (EC 4.1.1.45).

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for 2-Aminomuconic acid (HMDB01241) »

Voir aussi

v · m

Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA