Secosteroïde

Cholecalciferol (vitamine D3), een voorbeeld van een 9,10-secosteroïde. De trieen-substructuur die aan de onderste ring vastzit, is het resultaat van ringbreking.
Het koolstofskelet van een steroïde. De B-ring wordt verbroken tussen C9 en C10 om de vitaminen D te vormen.

Een secosteroïde is een steroïde met een ‘gebroken’ aromatische ring. Een normaal steroïdemolecuul bevat vier aaneengesloten koolstofringen. Bij een secosteroïde is in een van die ringen (doorgaans de middelste zesring) een enkelvoudige binding verbroken, waardoor de overige ringen niet meer naast elkaar liggen en er drie losse dubbele bindingen overblijven. De term ‘secosteroïde’ komt van het Latijnse secare (knippen) en het Griekse stere van stereos (stevig, driedimensionaal).[1]

Secosteroïden worden beschouwd als een chemische subklasse van steroïden,[2][3] maar kunnen ook gezien worden als een groep derivaten van de steroïden.[4] De namen zijn afgeleid van de koolstofatomen (van een standaard steroïdeverbinding) in de ring waartussen de binding is verbroken. Zo is een 9,10-secosteroïde ontstaan uit de splitsing van de binding tussen koolstofatomen C9 en C10 van de B-ring.[a]

Vitamine D is een standaardvoorbeeld van een secosteroïdeverbinding. In zoogdieren wordt vitamine D3 gevormd uit 7-dehydrocholesterol, waarbij een van de ringen onder invloed van ultraviolet licht openbreekt (fotolyse). In planten gebeurt dit op analoge wijze door een ringbreking in ergosterol. Secosteroïden zijn multifunctioneel voor vele levensprocessen, zoals bij calciumstofwisseling en energieomzettingen. Stoffen die verwant zijn aan vitamine D, zoals calcidiol, calcitriol en lumisterol behoren ook tot de secosteroïden.

Naast planten en zoogdieren zijn er ook tientallen vormen van secosteroïden geïsoleerd uit hoornkoralen.[5]

Zie ook

  • Corticosteroïde
  • Polycyclische verbinding
Noten
  1. ↑ Op vergelijkbare wijze ontstaan de 5,6-secosteroïden, 13,14-steroïden, etc.

Referenties

  1. ↑ (en) Ayers D (1972). Bioscientific Terminology. University of Arizona Press, Tucson, p. 129. ISBN 978-0-8165-0305-6.
  2. ↑ (en) Moss GP, The Nomenclature of Steroids. the Working Party of the IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature, Queen Mary University of London, p. Section 3S-1 (esp. 3S-1.4, incl. note 4). Gearchiveerd op 24 maart 2012. Geraadpleegd op 8 december 2018.
  3. ↑ (en) Moss GP (1989). Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989). Pure Appl. Chem. 61 (10): 1786f. DOI: 10.1351/pac198961101783. Gearchiveerd van origineel op 24 maart 2012. Geraadpleegd op 8 december 2018. “Steroids are compounds possessing the skeleton of cyclopenta[a]phenanthrene or a skeleton derived therefrom by one or more bond scissions or ring expansions or contractions.”.
  4. ↑ (en) Definition of secosteroid. Farlex Partner Medical Dictionary. TheFreeDictionary.com. "A compound derived from a steroid in which there has been a ring cleavage."
  5. ↑ (en) Sica D, Musumeci D (2004). Secosteroids of marine origin. Steroids 69. DOI: 10.1016/j.steroids.2004.09.001.