Chlooralkaan

Structuurformule van 1-chloorbutaan, een lineair chlooralkaan.
Structuurformule van 2-chloor-2-methylpropaan, een vertakt chlooralkaan.

Chlooralkanen zijn organische verbindingen die een alkaan als basisstructuur bezitten en waarbij één of meer waterstofatomen vervangen zijn door chloor. Door hun specifieke chemische eigenschappen zijn ze onmisbaar voor de chemische industrie. Ze kunnen echter zeer schadelijk zijn voor het milieu.

Chlooralkenen en gechloreerde aromaten worden niet tot deze groep van verbindingen gerekend, omdat zij onverzadigheden bevatten.

Indeling en eigenschappen

De vele bekende chlooralkanen kunnen ingedeeld worden in de lineaire chlooralkanen (die eventueel ook vertakkingen kunnen bezitten) en de cyclische chlooralkanen. Met toenemende chlorering neemt de stabiliteit en het lipofiele vermogen (vetoplosbaarheid) van de stof toe. Daardoor wordt het afbrekende vermogen door micro-organismen af. De verlaagde oplosbaarheid van deze stoffen in water (hydrofobiteit) zorgt voor een ophoping in dierlijk vetweefsel.

Onvertakte lineaire chlooralkanen
  • methylchloride
  • chloroform (trichloormethaan)
  • tetrachloormethaan
Vertakte lineaire chlooralkanen
  • 1-chloor-2-methylpropaan
  • tert-butylchloride
Cyclische chlooralkanen
  • lindaan (hexachloorcyclohexaan)

Voorkomen in de natuur

Een belangrijke bron van op natuurlijke wijze gevormde gechloreerde aromatische verbindingen zijn de houtafbrekende schimmels. Enkele schimmels zijn zelfs interessant voor de zogenaamde de-novosynthese van chlooranisylen uit glucose.[1][2]

Inmiddels zijn meer dan 3800 organohalogenen van natuurlijke oorsprong bekend. Met uitzondering van de in de zeeën gevormde methylchloriden en bipyrrol Q1 zijn de concentraties van de meeste verbindingen zeer laag.[3][4] De grote verscheidenheid van op natuurlijke wijze gevormde verbindingen kunnen een belangrijke bijdrage leveren bij de afbraak van de kunstmatig gemaakte schadelijke stoffen.[5]

Het organochloride epibatidine, dat geïsoleerd is uit de driekleurige gifkikker (Epipedobates tricolor), heeft een sterk pijnstillend effect en heeft het onderzoek naar nieuwe geneesmiddelen voor pijnbestrijding gestimuleerd.

Zie ook

Literatuur

  • Otto Hutzinger: Gott schuf 91 Elemente, der Mensch etwas mehr als ein Dutzend und der Teufel eines — das Chlor. In: Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung, 1990, 2, 2, S. 61, DOI:10.1007/BF02936893.
Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ E. de Jong, A. E. Cazemier, J. A. Field and J. A. M. De Bont (1994). Physiological role of chlorinated aryl alcohols biosynthesized de novo by the white rot fungus Bjerkandera sp. strain BOS55. Appl Environ Microbiol 60(1): 271–7.
  2. ↑ E. de Jong, J. A. Field, H.-E. Spinnler, J. B. P. A. Wijnberg and J. A. M. De Bont (1994). Significant biogenesis of chlorinated aromatics by fungi in natural environments. Appl Environ Microbiol 60(1): 264–70.
  3. ↑ E. J. Hoekstra, E. W. B. De Leer (1995). Organohalogens: The natural alternatives. Chem Br February: 127–31.
  4. ↑ G. W. Gribble (2003). The diversity of naturally produced organohalogens. Chemosphere 52(2): 289–97.
  5. ↑ M. M. Häggblom, V. K. Knight, L. J. Kerkhof (2000). Anaerobic decomposition of halogenated aromatic compounds. Environmental Pollution 107: 199–207.
Mediabestanden
Zie de categorie Chloroalkanes van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.