Acido giroforico

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Acido giroforico
Formula di struttura dell'acido giroforico
Nome IUPAC
acido 4-[4-(2,4-diidrossi-6-metilbenzoil)ossi-2-idrossi-6-metilbenzoil]ossi-2-idrossi-6-metilbenzoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₂₄H₂₀O₁₀
Massa molecolare (u)	468.40
Numero CAS	548-89-0
PubChem	135728
SMILES	`CC1=CC(=CC(=C1C(=O)OC2=CC(=C(C(=C2)C)C(=O)OC3=CC(=C(C(=C3)C)C(=O)O)O)O)O)O`
Indicazioni di sicurezza
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L'acido giroforico è un depside, che si ritrova nei licheni Cryptothecia rubrocincta e Xanthoparmelia pokomyi^[1].

Note

^ Antimicrobial activity of extracts of the lichen Xanthoparmelia pokomyi and its gyrophoric and stenosporic acid constituents. Candan Mehmet, Yilmaz Meral, Tay Thrgay, Kivanc Merih and Türk Hayrettin, Zeitschrift für Naturforschung. C. A journal of biosciences, 2006, vol. 61, no5-6, pp. 319-323.

V · D · M

Acidi organici

Acidi carbossilici

monocarbossilici

alifatici

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V · D · M

Acidi grassi

Macro gruppi

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Saturi

Acido butirrico 4:0 · Acido valerico 5:0 · Acido esanoico 6:0 · Acido eptanoico 7:0 · Acido caprilico 8:0 · Acido pelargonico 9:0 · Acido caprico 10:0 · Acido undecanoico 11:0 · Acido laurico 12:0 · Acido tridecanoico 13:0 · Acido miristico 14:0 · Acido pentadecanoico 15:0 · Acido palmitico 16:0 · Acido margarico 17:0 · Acido stearico 18:0 · Acido nonadecilico 19:0 · Acido arachico 20:0 · Acido eneicosaenoico 21:0 · Acido beenico 22:0 · Acido tricosilico 23:0 · Acido lignocerico 24:0 · Acido ienico 25:0 · Acido cerotico 26:0 · Acido carbocerico 27:0 · Acido montanico 28:0 · Acido nonacosanoico 29:0 · Acido melissico 30:0 · Acido entriacontilico 31:0 · Acido dotriacontanoico 32:0 · Acido psillico 33:0 · Acido gheddico 34:0 · Acido ceroplastico 35:0 · Acido esatriacontilico 36:0 · Acido eptatriacontilico 37:0 · Acido ottatriacontilico 38:0

Insaturi

n−3 (ω-3)	Acido α-linolenico 18:3Δ9c,12c,15c · Acido stearidonico 18:4Δ6c,9c,12c,15c · Acido eicosapentaenoico 20:5Δ5c,8c,11c,14c,17c · Acido clupanodonico 22:5Δ7c,10c,13c,16c,19c · Acido eneicosapentaenoico21:5Δ6c,9c,12c,15c,18c · Acido docosaesaenoico 22:6Δ4c,7c,10c,13c,16c,19c · Acido α-parinarico 18:4Δ9c,11t,13t,15c · Acido juniperonico 20:4Δ5c,11c,14c,17c · Acido coniferonico 18:4Δ5c,9c,12c,15c
n−6 (ω-6)	Acido linoleico 18:2Δ12c,9c · Acido jacarico 18:0Δ8c,10t,12c · Acido γ-linolenico 18:3Δ12c,9c,6c · Acido sciadonico 20:3Δ5c,11c,14c · Acido diomo-gamma-linolenico 20:3Δ8c,11c,14c · Acido arachidonico20:4Δ5c,8c,11c,14c · Acido bosseopentaenoico 20:5Δ5c,8c,10t,12t,14c · Acido docosadienoico 22:2Δ13c,16c · Acido adrenico 22:4Δ7c,10c,13c,16c · Acido di Osbond 22:5Δ4c,7c,10c,13c,16c · Acido α-calendico 18:3Δ8t,10t,12c · Acido pinolenico 18:3Δ5c,9c,12c · Acido linoelaidico 18:2Δ9t,12t · Acido obtusilico 10:1Δ4c · Acido eicosadienoico 20:2Δ11c,14c
n−9 (ω-9)	Acido ipogeico 16:1Δ7t · Acido oleico 18:1Δ9c · Acido elaidinico 18:1Δ9t · Acido gondoico 20:1Δ11c · Acido erucico22:1Δ13c · Acido nervonico 24:1Δ15c · Acido di Mead 20:3Δ11c,8c,5c · Acido tassoleico18:2Δ5c,9c
Altri	Acido sorbico 6:2Δ2t,4t · Acido miristoleico 14:1Δ9c · Acido sapienico 16:1Δ6c · Acido petroselinico 18:1Δ6c · Acido palmitoleico 18:1Δ9c · Acido vaccenico 18:1Δ11t · Acido asclepico 18:1Δ11c · Acido sebaleico 18:2Δ5c,8c · Acido punicico 18:3Δ9c,11t,13c · Acido α-eleostearico 18:3Δ9c,11t,13t · Acido β-eleostearico 18:3Δ9t,11t,13t · Acido catalpico 18:3Δ9t,11t,13c · · Acido paullinico 20:1Δ13c · Acido hiragonico 16:3Δ6t,10t,14t · Acido cetoleico 22:1Δ11c · Acido rumenico 18:2Δ9c,11t · Acido gadoleico 20:1Δ9c

Acetilenici

Acido taririco 18:1Δ6a · Acido stearolico 18:1Δ9a · Acido crepeninico 18:2Δ9c,12a · Acido eleninolico S-9-OH-18:2Δ10t,12a · Acido esocarpico 18:3Δ9a,11a,13t · Acido ximeninico 18:2Δ9a,11t · Acido isanico 18:3Δ9a,11a,17 · Acido chetoisanico 8-O=18:3Δ9a,11a,17 · Acido isanolico 8-OH-18:3Δ9a,11a,17

Allenici

Acido lamenallenico 18:3Δ5,6allene,16c · Acido flomico 20:2Δ7,8allene · Acido laballenico18:2Δ5,6allene

Ossigenati

Idrossilati	Acido avenoleico 15-OH-18:2Δ9c,12c · Acido ricinoleico 12-OH-18:1Δ9c · Acido lesquerolico 14-OH-20:1Δ11c · Acido isanolico 8-OH-18:3Δ9a,11a,17 · Acido auricolico 14-OH-20:2Δ11c,17c · Acido densipolico 12-OH-18:2Δ9c,15c · Acido 12-idrossistearico 12-OH-18:0 · Acido β-dimorfecolico S-9-OH-18:2Δ10t,12t · Acido α-dimorfecolico S-9-OH-18:2Δ10t,12c · Acido 13-idrossiottadecadienoico S-13-OH-18:2Δ9c,11t · Acido fulgidico13S-tri-OH-18:2Δ10t,15c · Acido cerebronico2-OH-20:0 · Acido 5-idrossieicosatetraenoico 5-OH-20:4Δ6t,8c,11c,14c · Acido 15-idrossieicosatetraenoico 15-OH-20:4Δ5c,8c,11c,13t · Acido 12-idrossieicosatetraenoico 12-OH-20:4Δ5c,8c,10t,14c · Acido 20-idrossieicosatetraenoico 20-OH-20:4Δ5c,8c,11c,14c.
Epossidici	Acido coronarico 9,10-O-18:1Δ12c · Acido vernolico 12,13-O-18:1Δ9c · Acidi epossieicosatrienoici · Acidi epossieicosatetraenoici
Cheto/Osso acidi	Acido levulinico 4-O=5:0 · Acido chetoisanico 8-O=18:3Δ9a,11a,17 · Acido 5-osso-eicosatetraenoico 5-O=20:4Δ6t,8c,11c,14c · acido licanico 4-O=18:3Δ9c,11t,13t

Ciclici

ciclopropanici	Acido lattobacillico 11,12-cpa-19:0
ciclopropenici	Acido malvalico 8,9-cpe-18:1 · Acido sterculico 9,10-cpe-19:1
ciclopentenilici	Acido idnocarpico 16:1cy · Acido chaulmoogrico 18:1cy · Acido gorlico 18:2cyΔ6c.
Altri	Acido 11-cicloesilundecanoico · Acido pentacicloanammossico · Acido 13-feniltridecanoico 13-Ph-13:0

Ramificati

Metilici	Acido tubercolostearico 10-Me-18:0 · Acido isopalmitico i-16:0 · Acido isopentadecanoico i-15:0 · Acido anteisopentadecanoico ai-15:0 · Acido isoeptadecanoico i-17:0 · Acido anteisomargarico ai-17:0
Isoprenoici	Acido pristanico · Acido fitanico
Altri	Acido micolico

Altri

Acido adipico 5-COOH-5:0 · acido sebacico 9-COOH-9:0 · Acido azelaico 8-COOH-8:0 · Acido suberico 7-COOH-7:0 · Acido lipoico

V · D · M

Amminoacidi

Proteinogenici

Amminoacidi L-α	Acido L-aspartico · Acido L-glutammico · L-Alanina · L-Arginina · L-Asparagina · L-Cisteina · L-Fenilalanina · Glicina · L-Glutammina · L-Isoleucina · L-Istidina · L-Leucina · L-Lisina · L-Metionina · L-Pirrolisina · L-Prolina · L-Selenocisteina · L-Serina · L-Tirosina · L-Treonina · L-Triptofano · L-Valina

Non proteinogenici

Amminoacidi D-α	Acido D-aspartico · Acido D-glutammico · D-Alanina · D-Arginina · D-Asparagina · D-Cisteina · D-Fenilalanina · D-Glutammina · D-Isoleucina · D-Istidina · D-Leucina · D-Lisina · D-Metionina · D-Pirrolisina · D-Prolina · D-Selenocisteina · D-Serina · D-Tirosina · D-Treonina · D-Triptofano · D-Valina · Alliina · Isoalliina
Amminoacidi L-α	S-metilcisteina · L-terzleucina
Amminoacidi α senza stereocentri	Acido 2-amminoisobutirrico · Acido 2-amminomuconico · Deidroalanina
Amminoacidi α con uno stereocentro	5-idrossitriptofano · Acido α-amminobutirrico · Acido carbossiglutammico · Acido ibotenico · Acido quisqualico · Canavanina · Citrullina · Ipoglicina · Levodopa · Norleucina · Norvalina · Omocisteina · Ornitina · Penicillamina · Tiroxina
Amminoacidi α con più stereocentri	Acido diaminopimelico · Cistationina · Cistina · Lantionina · Metillantionina
Amminoacidi α non-ammine primarie	Acido N-metil-D-aspartico · Acido N-metil-L-aspartico · Acido pipecolico · Carnitina · Cicloalliina · Idrossiprolina · Sarcosina
Amminoacidi non-α	β-alanina · β-leucina · Acido β-amminobutirrico · Acido γ-amminobutirrico · Acido 2-amminobenzoico · Acido 3-amminobenzoico · Acido 4-amminobenzoico · Acido 3-amminolevulinico · Acido 5-amminolevulinico · Baclofene · Pregabalin

aromatici

Acido benzoico · Acido antranilico · Acido 3-amminobenzoico · Acido 4-amminobenzoico · Acido deidrocolico · Acido flufenamico · Acido cinnamico · Acido rosmarinico · Acido 2,4-diclorofenossiacetico · Acido difenolico · Acido salicilico · Acido mandelico · Acido ferulico · Acido caffeico · Acido sinapico · Acido vanillico · Acido gallico · acido 3-idrossibenzoico · Acido 4-idrossibenzoico · Acido 2,3-diidrossibenzoico · Acido 2,4-diidrossibenzoico · Acido gentisico · Acido protocatecuico · Acido floroglucinico · Acido siringico · Acido orsellinico · Acido olivetolico · Acido 4-idrossicinnamico

policarbossilici

alifatici

Acido ossalico · Acido malonico · Acido succinico · Acido glutarico · Acido adipico · Acido pimelico · Acido suberico · Acido azelaico · Acido sebacico · Acido maleico · Acido fumarico · Acido acetilendicarbossilico · Acido glutaconico · Acido muconico · Acido glutinico · Acido citraconino · Acido tartronico · Acido mesossalico · Acido malico · Acido tartarico · Acido ossalacetico · Acido aspartico · Acido diossosuccinico · Acido α-chetoglutarico · Acido glutammico · Acido diamminopimelico · Acido saccarico · Acido folico · Acido citrico · Acido aconitico · Acido agarico · Acido etilendiamminotetraacetico (EDTA) · Acido alginico

aromatici

Acido ftalico · Acido isoftalico · Acido tereftalico · Acido difenico · Acido emimellitico · Acido trimellitico · Acido trimesico · Acido pamoico

perossicarbossilici

Acido performico · Acido peracetico · Acido meta-cloroperossibenzoico

Acidi solfonici

Acido metansolfonico · Acido p-toluensolfonico · Taurina · Coenzima M · Acido dodecilbenzensolfonico · Acido perfluoroottansolfonico · Nafion

Acidi solfinici

Idrossimetansolfinato di sodio · Ipotaurina · Acido fenilsulfinico

Acidi solfenici

Alliina · Allicina · Omeprazolo

Acidi fosfonici

Fosfomicina · Glifosato · Ethephon · Acido pamidronico · Acido etidronico · VX (gas nervino) · Tabun

Altri

Metanio · Acido fenilarsonico · Acido rodizonico

V · D · M

Esteri

organici

dell'acido formico

Formiato di metile · Formiato di etile

dell'acido acetico

Acetato di metile · Acetato di etile · Acetato di vinile · Acetato di propile · Acetato di n-butile · Acetato di n-amile · Acetato di isoamile · Acetato di geranile · Acetato di nerile · Acetato di linalile · Acetato di benzile · Acido acetilsalicilico · Alossiprina · Acetato di 1-azabiciclo[2.2.2]-ott-3-ile · Acetilcolina · Acetil-L-carnitina · Acido fusidico · Amido acetato · Azadiractina · Diacetato di cellulosa · Levonantradolo · Miocamicina · Peridinina · Triacetato di cellulosa · Triacetato di glicerile · Triflusal

di altri acidi carbossilici

Acido elenolico · Acrilato di metile · Cianoformiato di metile · Dimetilfumarato · Isovalerianato di etile · Lattato di etile · Malonato di etile · Metacrilato di metile · Propionato di metile · Metil pentanoato · Nicotinato di mentile · Helvetolide · Romandolide

degli acidi grassi (gliceridi, cere)

Palmitato di isopropile · Palmitato di cetile · Palmitato di miricile

ciclici (lattoni)

γ-butirrolattone · ε-caprolattone · Glucuronolattone

aromatici

dell'acido benzoico	Benzoato di metile · 4-amminobenzoato di etile (benzocaina) · 4-idrossibenzoato di metile (metilparaben) · 4-idrossibenzoato di propile (etilparaben) · 4-idrossibenzoato di propile (propilparaben) · Benzoato di benzile · Benzoato di colesterile · Benzoato di etile · p-aminobenzoato di butile
dell'acido ftalico	Di-2-etilesilftalato · Diisobutilftalato · Ftalato di isodecile
altri	Antranilato di metile · Nicotinato di benzile · Tazarotene

altri

Glicinato di etile cloridrato

inorganici

dell'acido carbonico	Dimetilcarbonato · Dimetildicarbonato · Dicarbonato di dietile
dell'acido fosforico	2-C-metileritritol 4-fosfato · 3-fosfoglicerato · Acido 3-deossi-D-arabino-eptulosonico 7-fosfato · Acido 5-enolpiruvilshikimico 3-fosfato · Acido shikimico 3-fosfato · Adenosina difosfato · Adenosina monofosfato · Adenosina trifosfato · Arsenozucchero fosfato · Ecotiopato ioduro · Eritrosio 4-fosfato · Fosfoserina · Gliceraldeide-3-fosfato · Glucosio-6-fosfato · Nicotinammide adenina dinucleotide fosfato · Novichok · Organofosfato · Ribosio 5-fosfato · Sarin · Tributilfosfato · VG (gas nervino) · VX (gas nervino)
dell'acido nitrico	Isosorbide dinitrato · Isosorbide mononitrato · Nitrocellulosa · Nitroglicerina · Nitroglicole · Nitromannite · Tetranitrato di pentaeritrite
dell'acido ortosilicico	Ortosilicato tetraetile
dell'acido solforico	Laurilsolfato di sodio · Arsenozucchero solfato · Dimetilsolfato · Eparina · Sodio lauriletere solfato

V · D · M

Polioli

Dioli

2-ammino-2-metil-1,3-propandiolo · Arachidonoilglicerolo · Ederagenina · Etendiolo · Etindiolo · Glicole metilenico · Glicole dietilenico · Glicole etilenico · Glicole propilenico · 27-Idrossicolesterolo · Levodropropizina · Licorina · 3-mercaptopropan-1,2-diolo · Ninidrina · Pinacolo · Sfingosina · Tiamfenicolo · 2,2,2-tricloro-1,1-etandiolo

Trioli

Glicerolo · 1,2,4-butantriolo

Tetraoli

Abietite · Eritritolo · Treitolo

Alditoli

a 5 atomi di carbonio	Ribitolo · Xilitolo
a 6 atomi di carbonio	Dulcitolo (o Galattitolo) · Fucitolo · Iditolo · Isomalto · Lattitolo · Maltitolo · Mannitolo · Sorbitolo
a 7 atomi di carbonio	Volemitolo

Benzenpolioli

Benzendioli	Acido caffeico · Acido clorogenico · Acido olivetolico · Acido stifnico · Alizarina · Apigenina · Apomorfina · Cannabidiolo · Cannabigerolo · Cinarina · Diosmetina · Gossipolo · Idrochinone · Irigenina · Naringenina · Olivetolo · Orcinolo · Pelargonidina · Pirocatecolo · Resorcinolo · Urushiol · Zeranolo
Benzentrioli	Acido gallico
Altri	Esaidrossibenzene

Ciclitoli

Acido chinico · Acido shikimico · Bornesitolo · D-chiro-inositolo · Crisantemina · Conduritolo · Inositolo · Ononitolo (4-O-metil-mio-inositolo) · Pinitolo (3-O-metil-chiro-inositolo) · Pinpollitolo (di-O-metil -(+)-chiro-inositolo) · Quebrachitolo (2-O-metil-chiro-inositolo) · Valienolo · Viscumitolo