Lanostérol
| Lanostérol | |
 Structure du lanostérol | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-pentaméthyl-17-[(2R)-6-méthylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-décahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-ol |
| No CAS | 79-63-0 |
| No ECHA | 100.001.105 |
| No CE | 201-214-9 |
| PubChem | 246983 |
| ChEBI | 16521 |
| SMILES | C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@@]2([C@@]1(CCC3=C2CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4(C)C)O)C)C)C PubChem, vue 3D |
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1 Std. InChIKey : CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C30H50O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 426,717 4 ± 0,027 8 g/mol C 84,44 %, H 11,81 %, O 3,75 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le lanostérol est un triterpène tétracyclique dont sont issus les stérols et les stéroïdes. C'est le produit final de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes.
Il est biosynthétisé à partir du 2,3-oxydosqualène sous l'action de la lanostérol synthase (EC 5.4.99.7).
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
v · m | |||||||||||||||
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| Voie du mévalonate |
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| Voie du MEP/DOXP | |||||||||||||||
| Vers le cholestérol | |||||||||||||||
| Vers les stéroïdes |
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| Stéroïdes |
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| Stéroïdes non humains |
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