1,3-Butadien

1,3-Butadien

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) buta-1,3-dien Inne nazwy i oznaczenia butadien, dwuwinyl[1], erytren[1], dawniej: winyloetylen[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H6
Inne wzory	CH2=CHCH=CH2
Masa molowa	54,09 g/mol
Wygląd	bezbarwny i bezwonny gaz[2]
Identyfikacja
Numer CAS	106-99-0
PubChem	7845
SMILES C=CC=C
InChI InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2 InChIKey KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,62 g/cm³ (20 °C, po skropleniu)[3]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 735 mg/l[4] Temperatura topnienia −109 °C[4][3] Temperatura wrzenia -4,4– −4,5 °C[4][2][3] logP 1,99 Lepkość 0,25 cP (0 °C)
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] skroplony gaz Niebezpieczeństwo Zwroty H H220, H350, H340 Zwroty P P201, P210, P308+P313, P410+P403 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] skroplony gaz Skrajnie łatwopalny (F+) Toksyczny (T) Zwroty R R12, R45, R46 Zwroty S S45, S53 Temperatura zapłonu −76 °C (zamknięty tygiel)[3] Temperatura samozapłonu 415 °C[3] Numer RTECS EI9275000 Dawka śmiertelna LD50 3,21 mg/kg (mysz, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	1,2-butadien (izomer funkcyjny)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

1,3-Butadien (buta-1,3-dien, CH₂=(CH)₂=CH₂) – organiczny związek chemiczny, węglowodór nienasycony z grupy dienów sprzężonych. Wchodzi w skład gazu węglowego^[1]. Działa rakotwórczo i mutagennie^[3].

Jego izomerem funkcyjnym jest 1,2-butadien.

Otrzymywanie

Otrzymywany z acetylenu, bądź wskutek katalitycznego odwodornienia butanu lub butenu (but-1-enu)^[1][2].

Właściwości

Ulega polimeryzacji i kopolimeryzacji tworząc polibutadien^[1].

Zastosowanie

Polimery 1,3-butadienu stosuje się w produkcji syntetycznego kauczuku^[1] (tzw. kauczuk butadienowy)^[2].

Historia

Po raz pierwszy butadien został wyizolowany z ropy naftowej przez brytyjskiego chemika Henry’ego Edwarda Armstronga w roku 1886. Odkrycie to nie miało większej użyteczności do czasu opracowania metody jego polimeryzacji i produkcji kauczuku syntetycznego przez Siergieja Lebiediewa w roku 1910^[6].

Przypisy