Laurinezuur

Laurinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van laurinezuur
Algemeen
Molecuulformule	C12H24O2
IUPAC-naam	n-dodecaanzuur
Molmassa	200,31776 g/mol
SMILES	CCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI	1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8- 9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)
CAS-nummer	143-07-7
EG-nummer	205-582-1
PubChem	3893
Wikidata	Q422627
Vergelijkbaar met	n-decaanzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H318
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Dichtheid	0,880[1] g/cm³
Smeltpunt	44[1] °C
Kookpunt	298[1] °C
Vlampunt	circa 155-165[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur	340[1] °C
Dampdruk	< 15[1] Pa
Oplosbaarheid in water	0,058[1] g/L
Slecht oplosbaar in	water
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 4,6
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Laurinezuur is een verzadigd vetzuur met twaalf koolstofatomen dat behoort tot de alkaanzuren. Laurinezuur behoort specifieker tot de middellangeketenvetzuren (MKVZ, Engels: MCFA). Door sommige wetenschappers wordt het echter ook wel ingedeeld onder de langeketenvetzuren (LKVZ, Engels: LCFA)^[2].De brutoformule van laurinezuur is C₁₂H₂₄O₂ en de systematische naam is dodecaanzuur. Laurinezuur wordt kort weergegeven met C12:0.

Voorkomen

Laurinezuur is rijkelijk vertegenwoordigd in de laurineoliën. Enkele voorbeelden hiervan zijn kokosolie, palmpitolie, babassu-olie, cohune-olie, tucumolie en het genetisch gemanipuleerde laurate canola oil. Ook komt het van nature voor in moedermelk, waar het antibacteriële en antivirale eigenschappen heeft.

Toepassingen

Volgens een meta-analyse van Mensink et al uit 2003 onder 60 klinische onderzoeken heeft laurinezuur het gunstigste effect op de verhouding cholesterol:HDL^[3]. Deze verhouding is klinisch relevanter dan het totaalcholesterolgehalte of het LDL-cholesterolgehalte.

Van laurinezuur is vastgesteld dat het bacteriedodende en virusvernietigende eigenschappen heeft. Dit komt doordat er in het lichaam uit laurinezuur de mono-ester monolaurine wordt aangemaakt. Dit monolaurine is in staat de buitenkant van bepaalde virussen en bacteriën oplosbaar te maken, waardoor het micro-organisme stukgaat en afsterft^[4]. Enkele voorbeelden waarbij monolaurine effectief is, zijn hiv, cytomegalovirus (CMV), Herpes simplex (HSV), ringworm, Candida albicans, Helicobacter pylori, Propionibacterium acnes (belangrijk bij acne), Staphylococcus epidermidis en Staphylococcus aureus.