Fenylpyrodruivenzuur

Fenylpyrodruivenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylpyrodruivenzuur
Algemeen
Molecuulformule C9H8O3
IUPAC-naam 2-Oxo-3-fenylpropaanzuur
Molmassa 164.160 g/mol
CAS-nummer 156-06-9
PubChem 997
Wikidata Q425030
Fysische eigenschappen
Smeltpunt (ontbindt) 155 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fenylpyrodruivenzuur is een organische verbinding met als molecuulformule C6H5CH2C(O)CO2H. Fenylpyrodruivenzuur behoort tot de ketozuren. De verbinding komt in evenwicht voor met zijn E- en Z-enol-tautomeren. Fenylpyrodruivenzuur is een product van de oxidatieve deaminering van het aminozuur fenylalanine. Het zuurrest wordt fenylpyruvaat genoemd.

Synthese en reacties

Fenylpyrodruivenzuur kan op verschillende manieren bereid worden. Traditioneel werd het geproduceerd uit aminocinnaminezuurderivaten.[1] Het is ook te synthetiseren door condensatie van benzaldehyde- en glycinederivaten tot het tussenproduct fenylazlacton, dat vervolgens wordt gehydrolyseerd met behulp van zuur- of basekatalyse.[2] Het kan eveneens worden gevormd door dubbele carbonylering van benzylchloride.[3][4]

Reductieve aminering van fenylpyrodruivenzuur geeft het essentiële aminozuur fenylalanine.

Zie ook

Bronnen

  1. ↑ (en) R. M. Herbst, D. Shemin (1939). Phenylpyruvic Acid. Organic Syntheses 19: 77. DOI: 10.15227/orgsyn.019.0077.
  2. ↑ (en) Carpy, Alain J. M.; Haasbroek, Petrus P.; Oliver, Douglas W. (2004). "Phenylpyruvic acid derivatives as enzyme inhibitors: Therapeutic potential on macrophage migration inhibitory factor" Medicinal Chemistry Research, volume 13, pp. 565-577. DOI:10.1007/s00044-004-0102-y.
  3. ↑ (en) Wolfram, Joachim, Preparation of α-keto-carboxylic acids from acyl halides. Google Patents US4481368 & US4481369, Ethyl Corporation.
  4. ↑ (en) Werner Bertleff; Michael Roeper & Xavier Sava (2007). Carbonylation. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. DOI: 10.1002/14356007.a05_217.pub2.