1,5-cyclo-octadieen

1,5-cyclo-octadieen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,5-cyclo-octadieen
Molecuulmodel van 1,5-cyclo-octadieen
Algemeen
Molecuulformule C8H12
IUPAC-naam 1,5-cyclo-octadieen
Andere namen COD
Molmassa 108,18088 g/mol
SMILES
C1CC=CCCC=C1
InChI
1S/C8H12/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-2,7-8H,3-6H2/b2-1-,8-7-
CAS-nummer 111-78-4
EG-nummer 203-907-1
PubChem 82916
Wikidata Q161547
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H226 - H315 - H317 - H319 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,882 g/cm³
Smeltpunt −69,5 °C
Kookpunt 151 °C
Dampdruk (bij 20°C) 650 Pa
Oplosbaarheid in water 0,480 g/L
Slecht oplosbaar in water
Brekingsindex 1,4905 
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

1,5-cyclo-octadieen (doorgaans afgekort tot COD) is een organische verbinding met als brutoformule C8H12. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een aromatische geur, die zeer slecht oplosbaar is in water.

Synthese

1,5-cyclo-octadieen kan bereid worden door dimerisatie van 1,3-butadieen, in aanwezigheid van een nikkel-katalysator. Als bijproduct wordt 4-vinylcyclohexeen gevormd.

Toepassingen en reacties

Organische reacties

De voornaamste organische reactie met 1,5-cyclo-octadieen is die met diboraan in dimethylsulfide, waarbij het belangrijk organisch reagens 9-borabicyclo[3.3.1]nonaan wordt gevormd:[1][2]

Synthese van 9-BBN
Synthese van 9-BBN

1,5-cyclo-octadieen addeert zwaveldichloride, met vorming van de gebrugde verbinding 2,6-dichloor-9-thiabicyclo[3.3.1]nonaan:[3]

Synthese van 2,6-dichloor-9-thiabicyclo(3.3.1)nonaan
Synthese van 2,6-dichloor-9-thiabicyclo(3.3.1)nonaan

Vorming van metaalcomplexen

Naast organische reacties is 1,5-cyclo-octadieen in staat om metaalcomplexen te vormen. Dat gebeurt met metalen met een lage valentie via de elektronendensiteit van de twee dubbele bindingen. De gevormde complexen zijn opmerkelijk stabiel en kunnen vrijwel zuiver geïsoleerd worden. Die stabiliteit is te danken aan het chelaateffect. De COD-liganden kunnen makkelijk worden vervangen door andere, zoals fosfines.

Enkele voorbeelden van COD-complexen zijn:

  • Dichloor(1,5-cyclo-octadieen)platina(II)
  • Bis(1,5-cyclo-octadieen)nikkel(0)
  • Bis(1,5-cyclo-octadieen)platina(0)
  • 1,5-cyclo-octadieenrodiumchloride-dimeer

Ook de Crabtree-katalysator, een iridiumcomplex, is een COD-complex.

Zie ook

Externe links

  • (en) MSDS van 1,5-cyclo-octadieen
  • (en) Gegevens van 1,5-cyclo-octadieen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ John A. Soderquist, Herbert C. Brown (1981). Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo(3.3.1)nonane (9-BBN) dimer. J. Org. Chem. 46 (22): 4599–4600. DOI: 10.1021/jo00335a067.
  2. ↑ John A. Soderquist and Alvin Negron (1998). 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane Dimer 9: 95.
  3. ↑ (en) R. Bishop - 9-Thiabicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione, Org. Synth., Coll. Vol. 9: p. 692 (1998)