Oksikodon

Oksikodon
(IUPAC) ime
(5R,9R,13S,14S)-4,5α-epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 76-42-6
ATC kod N02AA05
N02AA55 (u kombinaciji)
PubChem[1][2] 5284603
DrugBank DB00497
ChemSpider[3] 4447649
UNII CD35PMG570 DaY
KEGG[4] D05312 DaY
ChEMBL[5] CHEMBL656 DaY
Hemijski podaci
Formula C18H21NO4 
Mol. masa 315.364 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
InChI
InChI=1S/C18H21NO4/c1-19-8-7-17-14-10-3-4-12(22-2)15(14)23-16(17)11(20)5-6-18(17,21)13(19)9-10/h3-4,13,16,21H,5-9H2,1-2H3/t13-,16+,17+,18-/m1/s1 DaY
Key: BRUQQQPBMZOVGD-XFKAJCMBSA-N DaY
Sinonimi dihydrohydroxycodeinone, 14-hydroxydihydrocodeinone, 6-deoxy-7,8-dihydro-14-hydroxy-3-O-methyl-6-oxomorphine[6]
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost Up to 87%
Vezivanje za proteine plazme 45%
Metabolizam Hepatički: primarno CYP3A, sekondarno CYP2D6[7]
Poluvreme eliminacije 3–4.5 h
Izlučivanje Urin (19% nepromenjen)
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status Droga (S8) (AU) Schedule I (CA) ? (UK) Schedule II (SAD)
Opojna droga umereno–visoka
Način primene oralno, IM, IV, intranazalno, supkutano, transdermalno, rektalno, epiduralno[8]

Oksikodon je opioidni analgetik koji se sintetiše iz opijumskog derivata tebaina. On je razvijen u Nemačkoj 1916, kao jedan od nekoliko semi-sintetičkih opioida u pokušaju da se poboljšaju postojeći opioidi: morfin, diacetilmorfin, i kodein.[8]

Oksikodon je oralni lek koji se generalno propisuje za olakšavanje umerenog do jakog bola. Niske doze se takođe propisuju za privremeno olakšavanje dijareje. On je na tržištu u oblik proizvoda sa jednim ili više ingredijenata. Neki uobičajeni primeri proizvoda sa više sastojaka su oksikodon sa acetaminofen/paracetamolom, ili NSAID kao što je ibuprofen. Formulacije su dostupne kao generici, a i pod raznim brand imenima.

Hemija i nomenklatura

Hemijsko ime oksikodona je izvedeno iz kodeina. Njihove hemijske strukture su veoma slične. Razlikuju se samo u tome da je

  • Oksikodon ima hidroksilnu grupu na ugljeniku-14 (kodein ima samo vodonik na tom mestu), otuda oksikodon;
  • Oksikodon ima 7,8-dihidro osobinu, dok kodein ima dvostruku vezu između ta dva ugljenika; i
  • Oksikodon ima karbonilnu grupu (kao u ketonima) umesto hidroksilne grupe kodeina, otuda sufiks „-on“.

On je isto tako sličan da hidrokodonu. Razlikuju se samo po tome da oksikodon ima hidroksilnu grupu na ugljeniku-14.[9]

Oksikodon je poznat pod imenima "dihidrohidroksikodeinon",[10][11][12] Eucodal,[11][12] Eukodal,[8][13] "14-hidroksidihidrokodeinon",[6][11] i "Nukodan".[11][12]

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ↑ 6,0 6,1 Maryadele J. O'Neil (2006). The Merck index (14 izd.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co.. ISBN 978-0-911910-00-1. 
  7. ↑ Lalovic B, Kharasch E, Hoffer C, Risler L, Liu-Chen LY, Shen DD (2006). „Pharmacokinetics and pharmacodynamics of oral oxycodone in healthy human subjects: role of circulating active metabolites” (PDF). Clin Pharmacol Ther 79 (5): 461–479. DOI:10.1016/j.clpt.2006.01.009. PMID 16678548. Arhivirano iz originala na datum 2010-06-07. Pristupljeno 2009-03-28. 
  8. ↑ 8,0 8,1 8,2 Kalso E (2005). „Oxycodone”. Journal of Pain and Symptom Management 29 (5S): S47–S56. DOI:10.1016/j.jpainsymman.2005.01.010. PMID 15907646. 
  9. ↑ „AHFS Drug Information. Oxycodone (28:08.08) – 382132”. American Society of Health-System Pharmacists. March 2008. Arhivirano iz originala na datum 2008-10-04. Pristupljeno 2009-03-27. 
  10. ↑ Maryadele J. O'Neil, editor ... (2006). The Merck index (14 izd.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co.. ISBN 978-0-911910-00-1. 
  11. ↑ 11,0 11,1 11,2 11,3 Eddy NB (1973). The National Research Council involvement in the opiate problem, 1928–1971. Washington: National Academy of Sciences. 
  12. ↑ 12,0 12,1 12,2 May EL, Jacobson AE (1989). „The Committee on Problems of Drug Dependence: a legacy of the National Academy of Sciences. A historical account”. Drug Alcohol Depend 23 (3): 183–218. DOI:10.1016/0376-8716(89)90083-5. PMID 2666074. 
  13. ↑ Sunshine A, Olson NZ, Colon A, Rivera J, Kaiko RF, Fitzmartin RD, Reder RF, Goldenheim PD (1996-07-01). „Analgesic efficacy of controlled-release oxycodone in postoperative pain”. J Clin Pharmacol 36 (7): 595–603. PMID 8844441. Pristupljeno 2009-03-25. 

Literatura

  • Meier, Barry (2003). Pain killer: a "wonder" drug's trail of addiction and death. Emmaus, PA: Rodale. ISBN 1579546382. 
  • Pinsky, Drew (2004). When painkillers become dangerous: what everyone needs to know about OxyContin and other prescription drugs. Center City, MN: Hazelden. ISBN 159285107X. 
  • Lockwood, Brad (2006). Oxycontin: from pain relief to addiction. New York: Rosen Pub. Group, Inc. ISBN 9781404209138. 
  • Maryadele J. O'Neil (2006). The Merck index (14 izd.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co.. ISBN 978-0-911910-00-1. 
  • Maryadele J. O'Neil, editor ... (2006). The Merck index (14 izd.). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co.. ISBN 978-0-911910-00-1. 
  • Eddy NB (1973). The National Research Council involvement in the opiate problem, 1928–1971. Washington: National Academy of Sciences. 

Spoljašnje veze

Portal Medicina
Portal Hemija
  • Farmakološki profil
  • Ubitačna kombinacija Arhivirano 2011-06-07 na Wayback Machine-u
  • Informacije o leku
Oksikodon na Wikimedijinoj ostavi
  • p
  • r
  • u
Opijum i
derivati
makove stabljike
Sirovi opijatni ekstrakti/
puni opijumski produkti

Poljski heroin • Diaskordium • B & O Supreti • Doverov prah • Kendal Black Drop • Laudanum • Mitridat • Opijum • Paregorik • Koncentrat makovih stabljika • Čaj od maka • Pušenje opijuma • Teriak

Prirodni Opijati
Opijumski alkaloidi
vidi još:
komponente opijuma

Kodein • Morfin • Oripavin • Pseudomorfin • Tebain

Alkaloidno sone mešavine

Pantopon • Papaveretum (Omnopon) • Tetrapon

Polusintetici
Morfinska familija

2-(p-Nitrofenil)-4-izopropilmorfin  • 14-Hidroksimorfin • 14β-Hidroksimorfin • 2,4-Dinitrofenilmorfin • 6-Metildihidromorfin • 6-Metilenedihidrodezoksimorfin • 6-Acetildihidromorfin/6-Monoacetildihidromorfin • Acetildihidromorfin • Azidomorfin • Hlornaltreksamin • Hloroksimorfamin • Dihidrodezoksimorfin (Dezomorfin) • Dihidromorfin • Etildihidromorfin • Hidromorfinol • Metildezorfin • N-Fenetilnormorfin • Pseudomorfin • RAM-378

3,6 diestri morfina

6-acetil-1-jodokodein • 6-nikotinoildihidromorfin • Acetilpropionilmorfin • Acetilbutirilmorfin • Diacetildihidromorfin (Dihidroheroin, Acetilmorfinol) • Diacetildibenzoilmorfin • Dibutirilkodein • Dibutirilmorfin • Dibenzoilmorfin • Diformilmorfin • Dipropanoilmorfin • Heroin (Diacetilmorfin) • Nikomorfin • Tetrabenzoilmorfin • Tetrabutirilmorfin

Kodein-dioninska familija

6-Monoacetilkodein • Benzilmorfin • Kodein metilbromid • Dezokodein • Dimetilmorfin (Metokodein) • Dihidroetilmorfin • Methildihidromorfin (Dihidroheterokodein) • Etilmorfin (Dionin) • Heterokodein • Izokodein • Izopropilmorfin • Morfoliniletilmorfin (Folkodin) • Mirofin • Nalodein • Transizokodein

Morfinoni & Morfoli

1-Bromohidrokodon • 1-Bromooksikodon • 1-Hlorohidrokodon • 1-Hlorooksikodon • 1-Jodohidrokodon • 1-Jodooksikodon • 14-Cinamoiloksikodeinon • 14-Etoksimetopon • 14-Metoksimetopon • 14β-Hidroksimorfon • 14-Hidroksimorfon • 14-O-Metiloksimorfon • 14-Fenilpropoksimetopon • 7-Spiroindaniloksimorfon • 8,14-Dihidroksidihidromorfinon • Acetilkodon • Acetilmorfon • α-hidrokodol • Bromoizopropropil dihidromorfinon • Kodeinon • Kodorfon • Kodol • Kodoksim • Tebakon (Acetildihidrokodeinon / Dihidrokodeinon enol acetat) • Etildihidromorfinon • Hidrokodol • Hidrokodon • Hidromorfinon • Hidromorfol • Hidromorfon • Hidroksikodein • Izopropropildihidrokodeinon • Izopropropildihidromorfinon • Metildihidromorfinon • Metopon • Morfenol • Morfinol • Morfinon • Morfol • N-Fenetil-14-etoksimetopon • Oksikodon • Oksimorfol • Okismorfinol • Oksimorfon • Pentamorfon • Semorfon

Morfidi

α-hlorokodid (Alfahlorokodid/Hlorokodid)  • α-hloromorfid • 3-Bromomorfid • Bromokodid • Bromomorfid (8-Bromomorfid) • Hlorokodid • Hloromorfid •  • Kodid • Fluorokodid (8-Fluorokodid) • Fluormorfid  • Jodokodid  • Jodomorfid (8-Jodomorfid)  • Morfid

Dihidrokodeinske serije

14-hidroksidihidrokodein • Acetildihidrokodein • Dihidrokodein • Dihidrodezoksikodein/Desokodein • Dihidroizokodein • Nikokodein • Nikodikodein

Azotni morfinski derivati

1-Nitrokodein • 2-Nitrokodein • 1-Nitromorfin • 2-Nitromorfin • Kodein-N-oksid • Heroin-N-oksid • Hidromorfon-N-oksid • Morfin-N-oksid

Hidrazoni

Acetilmorfazon • Hidromorfazon • Morfazon • Oksimorfazon 

Halogenisani morfinski derivati

1-Bromokodein • 2-Bromokodein • 1-Bromodiacetilmorfin • 2-Bromodiacetilmorfin • 1-Bromodihidrokodein • 2-Bromodihidrokodein • 1-Bromodihidromorfin • 2-Bromodihidromorfin • 1-Bromomorfin • 2-Bromomorfin • 1-Hlorokodein • 2-Hlorokodein • 1-Hlorodiacetilmorfin • 2-Hlorodiacetylmorfin • 1-Hlorodihidrokodein • 2-Hlorodihidrokodein • 1-Hlorodihidromorfin • 2-Hlorodihidromorfin • 1-Hloromorfin • 2-Hloromorfin • 1-Fluorokodein • 2-Fluorokodein • 1-Fluorodiacetilmorfin • 2-Fluorodiacetilmorfin • 1-Fluorodihidrokodein • 2-Fluorodihidrokodein • 1-Fluorodihidromorfin • 2-Fluorodihidromorfin • 1-Fluoromorfin • 2-Fluoromorfin • 3-Fluoromorfin • 1-Jodokodein • 2-Jodokodein • 1-Jododiacetilmorfin • 2-Jododiacetilmorfin • 1-Jododihidrokodein • 2-Jododihidrokodein • 1-Jododihidromorfin • 2-Jododihidromorfin • 1-Jodomorfin • 2-Jodomorfin • Hloretilmorfin

Drugi
Aktivni opijatni
metaboliti

Kodein-N-oksid (Genokodein) • Dihidromorfin-6-glukuronid • Hidromorfon-N-oksid • Heroin-7,8-oksid • Morfin-6-glukuronid • 6-Acetilmorfin • Morfin-N-oksid (Genomorfin) • Naltreksol • Norkodein • Normorfin

Morfinani
Morfinanske serije

4-hlorofenilpiridomorfinan • Ciklorfan • Dekstralorfan • Dimemorfan • Levargorfan • Levorfanol • Levorfan • Levofenacilmorfan • Levometorfan • Norlevorfanol • N-Metilmorfinan • Oksilorfan • Fenomorfan • Metorfan / Racemetorfan • Morfanol / Racemorfanol • Ro4-1539 • Stefodelin • Ksorfanol

Drugi

1-Nitroaknadinin • 14-episinomenin • 5,6-Dihidronorsalutaridin • 6-Ketonalbufin • Aknadinin • Butorfanol • Cefakicin • Cefasamin • Ciprodim • Drotebanol • Fenfangjin G • Nalbufin • Sinokokulin • Sinomenin (Kokulin) • Tanagin

Benzomorfani

5,9-DEHB • 8-Karboksamidociklazocin • Alazocin • Anazocin • Bremazocin • Cogazocin • Dezocin • Eptazocin • Etazocin • Etilketociklazocin • Fluorofen • Ketazocin • Metazocin • Pentazocin • Fenazocin • Kuadazocine • Tiazocin • Tonazocin • Volazocin • Zenazocin

4-Fenilpiperidini
Petidini
(Meperidini)
Prodini
Ketobemidoni
Drugi
Opioidi
otvorenog lanca
Amidoni

Dekstrometadon • Dekstroizometadon • Dipipanon • Heksalgon (Norpipanon) • Izometadon • Levoizometadon • Levometadon • Metadon • Metadon intermedijar • Normetadon • Norpipanon • Fenadokson (Heptazon) • Pipidon

Metadoli

Dimefeptanol (Racemetadol) • Levacetilmetadol • Noracetilmetadol

Moramidi

Dekstromoramid • Levomoramid • Moramid intermedijar • Racemoramid

Tiambuteni

Dialiltiambuten • Dietiltiambuten • Dimetiltiambuten • Etilmetiltiambuten • Metilizopropiltiambuten • Metilpropiltiambuten • Morfoliniltiambuten • Piperidiltiambuten • Pirolidiniltiambuten • Tiambuten • Tipepidin

Fenalkoksami
Ampromidi
Drugi

IC-26 • Izoaminil • Lefetamin • R-4066

AnilidopiperidiniOripavinski
derivati

6,14-Endoeteno tetrahidro oripavin • 7-PET • Acetorfin • Aletorfin • BU-48 • Buprenorfin • Butorfin • Ciprenorfin • Dihidroetorfin • Etorfin • 18,19-Dehidrobuprenorfin (HS-599) • N-ciklopropilmetil-noretorfin • Nepenton • Norbuprenorfin • N-fenetiletorfin • Tevinon • Tienorfin

FenazepaniPirinitramidiBenzimidazoli

Klonitazen • Etonitazen • Nitazen

Indoli

18-MC • 7-Acetoksimitraginin • 7-Hidroksimitraginin • Akuamidin • Akuamin • Eserolin • Hodgkinsin • Mitraginin • Pericin • ψ-Akuamigin

Difenilmetilpiperazini

BW373U86 • DPI-221 • DPI-287 • DPI-3290 • SNC-80

Opioidni peptidi
vidi još:
Opioidni neuropeptidi

Adrenorfin • Amidorfin • Kasomorfin • DADLE • DALDA • DAMGO • Dermenkefalin • Dermorfin • Deltorfin • DPDPE • Dinorfin • Endomorfin • Endorfins • Enkefalin • Gliadorfin • Morficeptin • Nociceptin • Oktreotid • Opiorfin • Rubiskolin • TRIMU 5

Drugi

3-(3-Metoksifenil)-3-etoksikarboniltropan • AD-1211 • AH-7921 • Azaprocin • BDPC • Bisnortilidin • BRL-52537 • Bromadolin • C-8813 • Ciramadol • Dokspikomin • Enadolin • Fakseladol • GR-89696 • Herkinorin • ICI-199,441 • ICI-204,448 • J-113,397 • JTC-801 • Ketamin • LPK-26 • Metofolin • MT-45 • N-Desmetilklozapin • NNC 63-0532 • Nortilidin • O-Desmetiltramadol • Fenadon • Fenciklidin • Prodilidin • Profadol • Ro64-6198 • Salvinorin A • SB-612,111 • SC-17599 • RWJ-394,674 • TAN-67 • Tapentadol • Tecodin • Tifluadom • Tilidin • Tramadol • Trimebutin • U-50,488 • U-69,593 • Viminol • W-18 •

Opioidni antagonisti
&
Inverzni agonisti

5'-Guanidinonaltrindol • β-Funaltreksamin • 6β-Naltreksol • Alvimopan • Binaltorfimin • Hlornaltreksamin • Hlocinamoks • Ciklazocin • Ciprodim • Diprenorfin (M5050) • Fedotozin • JDTic • Levalorfan • Metocinamoks • Metilnaltrekson • Nalfurafin • Nalmefen • Nalmekson • Naloksazon • Naloksonazin • Nalokson • Nalokson benzoilhidrazon • Nalorfin • Naltrekson • Naltriben • Naltrindol • Norbinaltorfimin • Oksilorfan • S-alil-3-hidroksi-17-tioniamorfinan (SAHTM)