Hem B

Drugi nazivi

Gvožđe protoporfirin IX,
protohem IX

Identifikacija

CAS registarski broj

14875-96-8^Y

PubChem^[1]^[2]

444098

ChemSpider^[3]

16739950^Y

MeSH

Heme+b

Jmol-3D slike

Slika 1

SMILES

OC(=O)CC/C6=C(\C)/C=3/N=C6/C=C2/C(/CCC(O)=O)=C(/C)\C1=C\C5=N\C(=C/c4n([Fe]N12)c(C=3)c(C=C)c4C)C(\C=C)=C5\C

InChI

InChI=1S/C34H34N4O4.Fe/c1-7-21-17(3)25-13-26-19(5)23(9-11-33(39)40)31(37-26)16-32-24(10-12-34(41)42)20(6)28(38-32)15-30-22(8-2)18(4)27(36-30)14-29(21)35-25;/h7-8,13-16H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H4,35,36,37,38,39,40,41,42);/q;+2/p-2/b25-13-,26-13-,27-14-,28-15-,29-14-,30-15-,31-16-,32-16-;^Y
Kod: KABFMIBPWCXCRK-RGGAHWMASA-L^Y

InChI=1/C34H34N4O4.Fe/c1-7-21-17(3)25-13-26-19(5)23(9-11-33(39)40)31(37-26)16-32-24(10-12-34(41)42)20(6)28(38-32)15-30-22(8-2)18(4)27(36-30)14-29(21)35-25;/h7-8,13-16H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H4,35,36,37,38,39,40,41,42);/q;+2/p-2/b25-13-,26-13-,27-14-,28-15-,29-14-,30-15-,31-16-,32-16-;/rC34H32FeN4O4/c1-7-21-17(3)25-13-29-20(6)24(10-12-34(42)43)32-16-28-23(9-11-33(40)41)18(4)26(37-28)14-31-22(8-2)19(5)30(15-27(21)36-25)38(31)35-39(29)32/h7-8,13-16H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H,40,41)(H,42,43)/b25-13-,26-14-,27-15-,28-16-,29-13-,30-15-,31-14-,32-16-
Kod: KABFMIBPWCXCRK-SMDPYJEOBB

Svojstva

Molekulska formula

C₃₄H₃₂O₄N₄Fe

Molarna masa

616,487

Y (šta je ovo?) (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Hem B (haem B, protohem IX) je najrasprostanjeniji hem.^[4] Hemoglobin i mioglobin su primeri transportnih molekula kiseonika koji sadrže hem B. Familija peroksidaznih enzima takođe sadrži hem B. COX-1^[5]^[6] i COX-2^[7] enzimi (ciklooksugenaze) sadrže hem B u jednom od dva aktivna mesta.

Hem B je generalno vezan za okružujući matriks (apoprotein) putem jedne koordinatne veze između gvožđa hema i aminokiselinskog bočnog lanca.

Hemoglobin i mioglobin imaju koordinatnu vezu sa evoluciono konzerviranim histidinom, dok sintaza azot oksida i citohrom P450 imaju koordinacinu vezu sa evoluciono konzerviranim cisteinom.

Gvožđe proteina koji sadrže hem B je vazano za četiri azota porfirina (koji formiraju ravan) i jednim elektron donirajućim atomom proteina. Stoga je gvožđe obično u pentakoordiniranom stanju. Kad se kiseonik ili toksični ugljen monoksid vežu, gvožđe postaje heksakoordinirano.

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Rae, T.; Goff, H. (1998). „The heme prosthetic group of lactoperoxidase. Structural characteristics of heme l and heme l-peptides”. The Journal of Biological Chemistry 273 (43): 27968–27977. DOI:10.1074/jbc.273.43.27968. PMID 9774411.
↑ Yokoyama C, Tanabe T (December 1989). „Cloning of human gene encoding prostaglandin endoperoxide synthase and primary structure of the enzyme”. Biochem. Biophys. Res. Commun. 165 (2): 888–94. DOI:10.1016/S0006-291X(89)80049-X. PMID 2512924.
↑ Funk CD, Funk LB, Kennedy ME, Pong AS, Fitzgerald GA (June 1991). „Human platelet/erythroleukemia cell prostaglandin G/H synthase: cDNA cloning, expression, and gene chromosomal assignment”. FASEB J. 5 (9): 2304–12. PMID 1907252.
↑ Hla, T.; Neilson, K (1992). „Human Cyclooxygenase-2 cDNA”. Proceedings of the National Academy of Sciences 89 (16): 7384–8. DOI:10.1073/pnas.89.16.7384. PMC 49714. PMID 1380156.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

Enzimski kofaktori

Aktivne forme

vitamini	TPP / ThDP (B₁) • FMN, FAD (B₂) • NAD⁺, NADH, NADP⁺, NADPH (B₃) • Koenzim A (B₅) • PLP / P5P (B₆) • Biotin (B₇) • THFA / H₄FA, DHFA / H₂FA, MTHF (B₉) • AdoCbl, MeCbl (B₁₂) • Askorbinska kiselina (C) • Filohinon (K₁), Menahinon (K₂) • Koenzim F420
ne-vitaminski	ATP • CTP • SAMe • PAPS • GSH • Koenzim B • Kofaktor F430 • Koenzim M • Koenzim Q • Hem (A, B, C, O) • Lipoinska kiselina • Metanofuran • Molibdopterin/Molibdenski kofaktor • PQQ • THB / BH₄ • THMPT / H₄MPT
minerali	Ca²⁺ • Cu²⁺ • Fe²⁺, Fe³⁺ • Mg²⁺ • Mn²⁺ • Mo • Ni²⁺ • Se • Zn²⁺