Ciklična ADP-riboza

Ciklična ADP-riboza
Identifikacija
CAS registarski broj 119340-53-3
PubChem[1][2] 123847
MeSH Cyclic+ADP-Ribose
IUPHAR ligand 2445
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

O[C@H]5[C@@H](O)[C@H]2O[C@@H]5COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]4O[C@@H](N3\C=N/c1c(ncn12)C3=N)[C@H](O)[C@@H]4O

InChI

InChI=1S/C15H21N5O13P2/c16-12-7-13-18-4-19(12)14-10(23)8(21)5(31-14)1-29-34(25,26)33-35(27,28)30-2-6-9(22)11(24)15(32-6)20(13)3-17-7/h3-6,8-11,14-16,21-24H,1-2H2,(H,25,26)(H,27,28)/t5-,6-,8-,9-,10-,11-,14-,15-/m1/s1 DaY
Kod: BQOHYSXSASDCEA-KEOHHSTQSA-N DaY

Svojstva
Molekulska formula C15H21N5O13P2
Molarna masa 541.301



Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Ciklična ADP-riboza, cADPR, je ciklični adeninski nukleotid (poput cAMP) sa dve fosfatne grup prisutne na 5' OH adenozina (kao kod ADP), koje su dalje vezane za još jednu ribozu u 5' poziciji, koja zatvara prsten glikozidnom vezom sa azotom 1 (N1) adeninske baze (čija pozicija N9 ima glikozidnu vezu sa drugom ribozom)[3][4]. N1-glikozidna veza adenina je karakteristika po kojoj se cADPR razlikuje od ADP-riboze (ADPR), svog non-cikličnog analoga. cADPR nastaje iz nikotinamid adenin dinukleotida (NAD+) dejstvom ADP-ribozil ciklaza (EC 3.2.2.5) kao deo sistema sekundarnih glasnika.

Funkcija

cADPR je ćelijski glasnik kalcijumske signalizacije.[5] Ona je fiziološki alosterni modulator rianodinskog receptora (RyR), koji stimuliše kalcijum-indukovano oslobađanje kalcijum na niskim citosolnim koncentracijama Ca2+.

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Lee HC, Walseth TF, Bratt GT, Hayes RN, Clapper DL (1989). „Structural determination of a cyclic metabolite of NAD+ with intracellular Ca2+-mobilizing activity”. J. Biol. Chem. 264 (3): 1608–15. PMID 2912976. 
  4. ↑ Lee HC, Aarhus R, Levitt D (1994). „The crystal structure of cyclic ADP-ribose”. Nat. Struct. Biol. 1 (3): 143–4. DOI:10.1038/nsb0394-143. PMID 7656029. 
  5. ↑ Guse AH (2004). „Regulation of calcium signaling by the second messenger cyclic adenosine diphosphoribose (cADPR)”. Curr. Mol. Med. 4 (3): 239–48. DOI:10.2174/1566524043360771. PMID 15101682. 

Vidi još

Spoljašnje veze

Portal Hemija
  • MeSH Cyclic+ADP-ribose
  • Veb sajt dr Hon Cheung Lee, koji je otkrio cikličnu ADP-ribozu.
  • p
  • r
  • u
NukleobazeNukleozidi/
(NB+pentoza)
Nukleotidi/
(NZ+fosfat)
monofosfati (AMP, GMP, UMP, CMP) • difosfati (ADP, GDP, UDP, CDP) • trifosfati (ATP, GTP, UTP, CTP)
monofosfati (dAMP, dGMP, dUMP, TMP, dCMP) • difosfati (dADP, dGDP, TDP, dCDP) • trifosfati (dATP, dGTP, TTP, dCTP)
cAMP, cGMP, c-di-GMP, cADPR
Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline