Tubocurarină

Tubocurarină
Identificare
Număr CAS57-95-4[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem6000[3]  Modificați la Wikidata
DrugBank01199[4]  Modificați la Wikidata
ChemSpider5778[5]  Modificați la Wikidata
UNIIW9YXS298BM[1]  Modificați la Wikidata
KEGGC07547[6]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL339427[7]  Modificați la Wikidata
Cod ATCM03AA02[8]  Modificați la Wikidata
SMILES
CN1CCC2=CC(=C3C=C2C1CC4=CC=C(C=C4)OC5=C6C(CC7=CC(=C(C=C7)O)O3)[N+](CCC6=CC(=C5O)OC)(C)C)OC[3]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C37H40N2O6/c1-38-14-12-24-19-32(42-4)33-21-27(24)28(38)16-22-6-9-26(10-7-22)44-37-35-25(20-34(43-5)36(37)41)13-15-39(2,3)29(35)17-23-8-11-30(40)31(18-23)45-33/h6-11,18-21,28-29H,12-17H2,1-5H3,(H-,40,41)/p+1/t28-,29+/m0/s1[3]  Modificați la Wikidata
Date clinice
Cale de administrareperfuzie intravenoasă  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₃₇H₄₁N₂O₆⁺  Modificați la Wikidata
Masă molară609 u.a.m.[3]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului
Tubocurarina aparţine clasei de alcaloizi bisbenzilizochinolinici, clasă ce are drept precursori biosintetici fenilalanina și tirosina.

Tubocurarina (complet (+)Tubocurarina sau D-Tubocurarina) este alcaloidul de tip cuaternar principal din Curara.

Scurt istoric

A fost izolată pentru prima dată din curara tub(sub formă de clorhidrat), o otravă foarte puternică, paralizantă, folosită de indienii din America de Sud la vînătoare, de către H.King în anul 1935, pentru ca în 1943 Wintersteiner și Dutcher de la universitatea Harvard să pună la punct o metodă de sinteză. Deși inițial prin metodele din acea vreme formula sa a a fost stabilită ca fiind cu ambii atomi de azot cuaternari, dimetilați, prin metodele moderne și anume protometria RMN, s-a ajuns la concluzia ca un atom de N este dimetilat în timp ce al doilea atom de N formează clorhidrați.

Acțiune farmacologică și utilizare

Blochează receptorii acetilcolinici [9] de pe placa motorie, oprind astfel conducerea influxului nervos la nivelul plăcii motorii și a contracției musculare induse prin stimularea directă.D-Tubocurarina conține un atom de azot cuaternar, ceea ce determină o încărcare pozitivă dublă, iar din această cauză nu poate trece bariera hematoencefalică și nu se absoarbe la nivel intestinal.Indienii sud americani au observat prima dată acest lucru astfel încit animalele ucise puteau fi consumate în siguranță. Tubocurarina se utilizează pentru efectul curarizant (paralizia muschilor striați) , efect care este potențat de eter și alte narcotice.Mai este folosită ca adjuvant în anestezie, endoscopii, tetanos.

Bibliografie

  • Valentin Stroescu, Farmacologie, Ed ALL 1999

Referințe

  1. ^ a b c d tubocurarine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  2. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  3. ^ a b c d e f g h i j k l „Tubocurarină”, tubocurarine (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b Tubocurarine (în engleză), DrugBank, accesat în  
  5. ^ a b (+)-tubocurarine (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  6. ^ a b tubocurarine (în engleză), ChEBI, accesat în  
  7. ^ a b TUBOCURARINE (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  8. ^ a b Tubocurarine (în engleză), DrugBank,  
  9. ^ Research

Vezi și

Legături externe

  • http://www.portfolio.mvm.ed.ac.uk/studentwebs/session2/group12/tubocura.htm Arhivat în , la Wayback Machine.
  • http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=pubmed&dopt=Abstract&list_uids=12196523


v • d • m
Miorelaxante (ATC M03)
Miorelaxante periferice
Curarizante
anti-depolarizante

Curare: Alcuroniu#  • D-Tubocurarină

Derivați de amoniu cuaternar: Atracuriu#  • Doxacuriu  • Galamină  • Mivacuriu  • Pancuroniu  • Pipecuroniu  • Rocuroniu  • Vecuroniu#
Curarizante
depolarizante
Suxametoniu# (succinil-colină)
Inhibitori ai eliberării ACh
Miorelaxante centrale
Carisoprodol  • Fenprobamat  • Meprobamat
Altele
Alcaloizi izochinolinic editează

Tubocurarina Condrodendrina Condrocurarina Cefarantina Berbamina Oxiacantina }