Capsaicină

Capsaicină
Identificare
SMILES
CC(C)C=CCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC[1]  Modificați la Wikidata
Număr CAS404-86-4
ChEMBLCHEMBL294199
PubChem CID1548943
Formulă chimicăC₁₈H₂₇NO₃[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară305 u.a.m.[1]  Modificați la Wikidata
Punct de topire64 °C  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului
Ardei iute (Capsicum annuum) din care se obține capsaicina

Capsaicina este un alcaloid care se găsește în diferite specii de ardei iute (Capsicum annuum conține 0,02-0,03%) și imprimă gustul iute, arzător al ardeiului. Formula chimică este 8-metil-N-vanilil-6-nonenamida sau C18H27O3N. Este solubilă în alcool, în eter, în cloroform, în HCl concentrat; greu solubilă în apă, în eter de petrol. Capsaicina pură este un solid cristalin hidrofob, incolor, foarte înțepător (adică picant).[2] Este un iritant al epiteliului mamiferelor și produce o senzație de arsură în gură, care poate fi considerată ca un element gustativ picant. Plantele produc capsaicina pentru a descuraja consumul lor de către animale.[3] Cantitatea de capsaicină este măsurată în unități de măsură Scoville (SHU) care variază semnificativ între soiurile și speciile de Capsicum. Capsaicina pură este cotată ca având 16.000.000 SHU [4].

Evoluție

Genul Capsicum s-a separat de Solanaceae cu 19,6 milioane de ani în urmă, la 5,4 milioane de ani după apariția Solanaceaelor și este originar doar din America[5]. Ardeii iuți au început să evolueze rapid abia în ultimele 2 milioane de ani și s-au diferențiat în specii semnificativ diferite între ele. Această evoluție poate fi parțial atribuită capsaicinei. Capsaicina a evoluat în mod similar în toate speciile de ardei iute. Evoluția sa de-a lungul secolelor se datorează derivării genetice și selecției naturale din genul Capsicum. În ciuda faptului că ardeii iuți din genul Capsicum cresc în medii diverse, capsaicina are același rol defensiv și adaptativ împotriva infecțiilor cu ciuperci, insecte și mamifere granivore (mâncătoare de semințe).[6]

Istorie

Compusul a fost extras pentru prima dată în formă impură în 1816 de Christian Friedrich Bucholz (1770–1818).[7] [a] În 1873, farmacologul german Rudolf Buchheim [17] [18] [19] (1820–1879) și în 1878 medicul maghiar Endre Hőgyes [20] [21] au declarat că „capsicolul” (capsaicina parțial purificată [22]) a provocat senzația de arsură la contactul cu membranele mucoase și a crescut secreția de acid gastric.

Mecanism

Capsaicina este un iritant chimic și o neurotoxină pentru mamifere, inclusiv pentru oameni, producând o senzație de arsură în orice țesut cu care intră în contact.[23] Senzațiile de arsură și durere asociate cu capsaicina rezultă din „defuncționalizarea” fibrelor nervoase nociceptoare prin provocarea unei reacții de hipersensibilitate topică la nivelul pielii. [24] Capsaicina este un agonist selectiv al receptorului pentru vaniloide 1 cu potențial de receptor tranzitoriu (TRPV1), care stimulează receptorul TRPV1 cutanat[24] [25] [26] , care se găsește în nociceptorii (receptori ai durerii) din piele. TRPV1 poate fi, de asemenea, stimulat cu căldură, protoni și abraziune fizică, permițînd cationilor să treacă prin membrana celulară atunci când este activat. [24] Ca urmare a activării TPRV1, neurnii sunt depolarizați și trimit impulsuri către creier. [24] Prin legarea de receptorii TRPV1, capsaicina produce senzații similare cu cele de căldură excesivă sau leziuni abrazive, cum ar fi încălzirea, furnicăturile, mâncărimea sau înțepăturile, explicând de ce capsaicina este descrisă ca iritant pentru piele și ochi sau prin ingestie. [24]

Clarificarea mecanismelor efectelor capsaicinei asupra nociceptorilor pielii a dus la acordarea Premiului Nobel pentru Fiziologie sau Medicină în 2021, deoarece a condus la descoperirea receptorilor senzoriali ai pielii responsabili pentru detectarea temperaturii și atingerii și la identificarea genei unice care provoacă sensibilitatea la capsaicină. [27] [28]

Efecte

Capsaicina este un iritant puternic și de aceea necesită ochelari de protecție corespunzători, aparate respiratorii și proceduri adecvate de manipulare a materialelor periculoase în laborator. Doza letală medie (LD50) la șoareci este 47,2 mg/kg. [29] [30]

Capsaicina poate provoca arsuri sau dureri înțepătoare pe piele și, dacă este ingerată în cantități mari de către adulți sau în cantități mici de către copii, pot produce greață, vărsături, dureri abdominale și diaree arsătoare. În cazuri extreme poate duce la lezarea esofagului prin vomitare acută și chiar moarte. Expunerea ochilor la capsaicină produce lăcrimare intensă, durere, conjunctivită și blefarospasm. [31]

Ingestia de cantități mari de capsaicină poate fi mortală [32], în special la persoanele cu probleme cardiace. [33]. Chiar și persoanele tinere și sănătoase pot suferi infarct miocardic, cum a fost cazul unui tânăr de 25 de ani din Turcia, fără condiții pre-existente [34], care a ingerat capsule cu ardei cayennne pentru slăbire, deși nu există dovezi că acestea ar putea ajuta la slăbit.

Tratament după expunere

Tratamentul primar constă în îndepărtarea capsaicinei cât mai rapid. Apa simplă este ineficientă în eliminarea capsaicinei deoarece capsaicina este aproape insolubilă în apă.[29] Capsaicina este solubilă însă în alcool, care poate fi folosit pentru curățarea articolelor contaminate. [29]

Când capsaicina este ingerată, laptele rece poate fi o modalitate eficientă de a ameliora senzația de arsură cauzată de cazeinele din lapte, iar apa din lapte acționează ca un surfactant, permițând capsaicinei să formeze o emulsie cu aceasta.[35]

Utilizare

Plantele din genul Capsicum produc fructe care conțin capsaicină. Capsaicina nu se gaseste în semințe ci în țesutul care înconjoară semințele. Capsaicina și mai multe amide înrudite (capsaicinoide) sunt produse ca metaboliți secundari de ardei iute, ca descurajări împotriva anumitor mamifere și ciuperci.[36] Semințele plantelor Capsicum sunt dispersate predominant de păsări, care nu sunt afectate de capsaicină deorece canalul TRPV1 avian nu răspunde la capsaicină.

Veninul care conține vanilotoxină al unei anumite specii de tarantule (Psalmopoeus cambridgei) activează aceeași cale de durere ca cea activată de capsaicină, un exemplu de evoluție convergentă în apărarea anti-mamiferă atât a plantelor, cât și a animalelor. [37]

În medicină, folosite extern, tinctura alcoolică, loțiunea, plasturii cutanați sau crema de capsaicină sunt utilizate în tratamentul durerilor cronice (neuropatie diabetică, algii postzosteriene, alte nevralgii, dureri articulare, lumbago, hipersensibilitate vezicală) și a pruritului asociat cu unele dermatoze (prurit anal etc.) sau cu insuficiența renală terminală.[38][39] Capsaicina aplicată local conduce la o senzație de înțepături și eritem ca urmare a eliberării neuropeptidelor vasoactive. Suprastimularea receptorilor TRPV1 în fazele târzii de către capsaicină duce la desensibilizarea acestora și ei nu mai răspund la stimulii care provoacă durerea.[40] Aplicarea capsaicinei pe piele în doze moderate determină o senzație de căldură, iar în doze mari apare o senzație de arsură. Capsaicina brută este folosită pentru fabricarea vatei termogene.[41]

Capsacinoide

Capsaicina este cel mai abundent capsaicinoid găsit în genul Capsicum, dar există cel puțin alte zece variante de capsaicinoide. [42] Cele mai frecvente capsaicinoide în natură sunt capsaicina (69%), dihidrocapsaicina (22%), nordihidrocapsaicina (7%), homocapsaicina (1%) și homodihidrocapsaicina (1%). [43]

Capsaicina și dihidrocapsaicina (ambele 16 milioane SHU) sunt cele mai înțepătoare capsaicinoide. Nordihidrocapsaicina (9,1 milioane SHU), homocapsaicina și homodihidrocapsaicina (ambele 8,6 milioane SHU) sunt mai puțin mai fierbinți.[4]

Există șase capsaicinoizi naturali (tabelul de mai jos). Deși vanililamida acidului n-nonanoic (Nonivamidă, VNA, de asemenea PAVA) este produsă sintetic pentru majoritatea aplicațiilor, ea apare în mod natural la speciile Capsicum.[44]

Nume capsaicinoid Abreviere Cantitate relativă Scara Scoville Structura chimică
Capsaicina CPS 69% 16.000.000 Chemical structure of capsaicin
Dihidrocapsaicina DHC 22% 16.000.000 Chemical structure of dihydrocapsaicin
Nordihidrocapsaicina NDHC 7% 9.100.000 Chemical structure of nordihydrocapsaicin
Homocapsaicina HC 1% 8.600.000 Chemical structure of homocapsaicin
Homodihidrocapsaicina HDHC 1% 8.600.000 Chemical structure of homodihydrocapsaicin
Nonivamidă PAVA 9.200.000 Chemical structure of nonivamide

Vezi și

  • Capsicum
  • Capsicum annuum
  • Ardei iute (chili)
  • Scara Scoville
  • Paprika
  • Alicină, substanța chimică activă cu aromă picant din usturoiul nefiert și, într-o măsură mai mică, ceapa
  • Capsazepină, antagonist al capsaicinei
  • Iodoresiniferatoxină, un antagonist ultrapotent al capsaicinei derivat din resiniferatoxină
  • Unele dintre cele mai bogate fructe din lume în capsaicină: ardei Naga Viper, ardei Bhut Jolokia, ardei Carolina Reaper, ardei Trinidad Moruga Scorpion, ardei Pepper X

Referințe

  1. ^ a b c „Capsaicină”, Capsaicin (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Capsaicin”. PubChem, US National Library of Medicine. . Accesat în . 
  3. ^ Grigore Bălănescu, Dicționar de chimie, Editura Tehnică, București, 1964
  4. ^ a b Govindarajan VS, Sathyanarayana MN (1991).
  5. ^ Yang HJ, Chung KR, Kwon DY (). „DNA sequence analysis tells the truth of the origin, propagation, and evolution of chili (red pepper)”. Journal of Ethnic Foods (în engleză). 4 (3): 154–162. doi:10.1016/j.jef.2017.08.010 Accesibil gratuit. ISSN 2352-6181. 
  6. ^ Tewksbury JJ, Reagan KM, Machnicki NJ, Carlo TA, Haak DC, Peñaloza AL, Levey DJ (august 2008). „Evolutionary ecology of pungency in wild chilies”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 105 (33): 11808–11811. Bibcode:2008PNAS..10511808T. doi:10.1073/pnas.0802691105 Accesibil gratuit. PMC 2575311 Accesibil gratuit. PMID 18695236. 
  7. ^ „Chemische Untersuchung der trockenen reifen spanischen Pfeffers” [Chemical investigation of dry, ripe Spanish peppers]. Almanach oder Taschenbuch für Scheidekünstler und Apotheker [Almanac or Pocketbook for Analysts and Apothecaries]. 37. Weimar. . pp. 1–30. 
  8. ^ Într-o serie de articole științifice, J. C. Thresh a arătat cum a obținut capsaicină în formă aproape pură:
    • Thresh JC (). „Isolation of capsaicin”. The Pharmaceutical Journal and Transactions. 3rd Series. 6: 941–947. 
    • Thresh JC (). „Capsaicin, the active principle in Capsicum fruits”. The Pharmaceutical Journal and Transactions. 3rd Series. 7 (315): 21.  [Notă: Acest articol este sumarizat în: „Capsaicin, the active principle in Capsicum fruits”. The Analyst. 1 (8): 148–149. . Bibcode:1876Ana.....1..148.. doi:10.1039/an876010148b. 
    • Year Book of Pharmacy… (1876), pages 250 and 543;
    • Thresh JC (). „Note on Capsaicin”. Year Book of Pharmacy: 24–25. 
    • Thresh JC (). „Report on the active principle of Cayenne pepper”. Year Book of Pharmacy: 485–488. 
  9. ^ Necrologul lui J. C. Thresh: „John Clough Thresh, M.D., D.Sc., D.P.H”. British Medical Journal. 1 (3726): 1057–1058. iunie 1932. doi:10.1136/bmj.1.3726.1057-c. PMC 2521090 Accesibil gratuit. PMID 20776886. 
  10. ^ King J, Felter HW, Lloys JU (). A King's American Dispensatory. Eclectic Medical Publications. ISBN 1888483024. )
  11. ^ Micko K (). „Zur Kenntniss des Capsaïcins” [Ce cunoaștem despre capsaicină]. Zeitschrift für Untersuchung der Nahrungs- und Genussmittel (în germană). 1 (12): 818–829. doi:10.1007/bf02529190. 
  12. ^ Micko K (). „Über den wirksamen Bestandtheil des Cayennespfeffers” [Despre compusul activ al ardeiului Cayenne]. Zeitschrift für Untersuchung der Nahrungs- und Genussmittel (în germană). 2 (5): 411–412. doi:10.1007/bf02529197. 
  13. ^ Nelson EK (). „The constitution of capsaicin, the pungent principle of capsicum”. Journal of the American Chemical Society. 41 (7): 1115–1121. doi:10.1021/ja02228a011. 
  14. ^ Späth E, Darling SF (). „Synthese des Capsaicins”. Chem. Ber. 63B (3): 737–743. doi:10.1002/cber.19300630331. 
  15. ^ Kosuge S, Inagaki Y, Okumura H (). „Studies on the pungent principles of red pepper. Part VIII. On the chemical constitutions of the pungent principles”. Nippon Nogeikagaku Kaishi [Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan ] (în japoneză). 35: 923–927. doi:10.1271/nogeikagaku1924.35.10_923 Accesibil gratuit. 
  16. ^ Kosuge S, Inagaki Y (). „Studies on the pungent principles of red pepper. Part XI. Determination and contents of the two pungent principles”. Nippon Nogeikagaku Kaishi [Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan ] (în japoneză). 36: 251. doi:10.1271/nogeikagaku1924.36.251 Accesibil gratuit. 
  17. ^ „Über die 'scharfen' Stoffe” [Despre substanța "fierbinte"]. Archiv der Heilkunde. 14. . 
  18. ^ „Fructus Capsici”. Vierteljahresschrift für praktische Pharmazie (în germană). 4: 507ff. . 
  19. ^ „Fructus Capsici”. Proceedings of the American Pharmaceutical Association. 22: 106. . 
  20. ^ „Adatok a Capsicum annuum (paprika) alkatrészeinek élettani hatásához” [Date despre efectele fiziologice ale ardeiului (Capsicum annuum)]. Orvos-természettudumányi társulatot Értesítője (în maghiară). . 
  21. ^ „Mittheilungen aus dem Institute für allgemeine Pathologie und Pharmakologie an der Universität zu Klausenburg”. Archiv für experimentelle Pathologie und Pharmakologie. 9 (1–2): 117–130. iunie 1878. doi:10.1007/BF02125956. 
  22. ^ Pharmakognosie des Pflanzenreiches. Berlin, Germany: Gaertner's Verlagsbuchhandlung. . 
  23. ^ Ritter S, Dinh TT (iunie 1990). „Capsaicin-induced neuronal degeneration in the brain and retina of preweanling rats”. The Journal of Comparative Neurology. 296 (3): 447–461. doi:10.1002/cne.902960310. PMID 2358547. 
  24. ^ a b c d e „Capsaicin”. DrugBank. . Accesat în . 
  25. ^ „Feel the burn”. American Scientist. 95 (4): 326–333. . doi:10.1511/2007.66.326. 
  26. ^ „The capsaicin receptor: a heat-activated ion channel in the pain pathway”. Nature. 389 (6653): 816–824. octombrie 1997. Bibcode:1997Natur.389..816C. doi:10.1038/39807. PMID 9349813. 
  27. ^ „The Nobel Prize in Physiology or Medicine 2021”. Nobel Prize Outreach. Accesat în . 
  28. ^ „Nobel Prize Awarded to Scientists for Research About Temperature and Touch”. The New York Times. . 
  29. ^ a b c „Capsaicin Material Safety Data Sheet”. sciencelab.com. . Arhivat din original (PDF) la . Accesat în . 
  30. ^ „Final report on the safety assessment of capsicum annuum extract, capsicum annuum fruit extract, capsicum annuum resin, capsicum annuum fruit powder, capsicum frutescens fruit, capsicum frutescens fruit extract, capsicum frutescens resin, and capsaicin”. International Journal of Toxicology. 26 (Suppl 1): 3–106. . doi:10.1080/10915810601163939. PMID 17365137. 
  31. ^ Goldfrank's Toxicologic Emergencies. New York, New York: McGraw-Hill. . p. 1167. ISBN 978-0-07-144310-4. 
  32. ^ „The Health Risks of Eating Extremely Spicy Foods”. Cleveland Clinic. . 
  33. ^ „Teen died from eating a spicy chip as part of social media challenge, autopsy report concludes”. AP News. . 
  34. ^ Ozgur Sogut, Halil Kaya, Mehmet Tahir Gokdemir, Yusuf Sezen (). „Acute myocardial infarction and coronary vasospasm associated with the ingestion of cayenne pepper pills in a 25-year-old male”. Int J Emerg Med. (în engleză). doi:10.1186/1865-1380-5-5. PMC 3284873 Accesibil gratuit. PMID 22264348. Accesat în . Mentenanță CS1: Nume multiple: lista autorilor (link) Mentenanță CS1: Format PMC (link)
  35. ^ „Fire and Spice”. General Chemistry Online. Department of Chemistry, Frostburg State University. . 
  36. ^ „What Made Chili Peppers So Spicy?”. Talk of the Nation. . 
  37. ^ en Siemens J, Zhou S, Piskorowski R, Nikai T, Lumpkin EA, Basbaum AI, et al. (noiembrie 2006). „Spider toxins activate the capsaicin receptor to produce inflammatory pain”. Nature. 444 (7116): 208–212. Bibcode:2006Natur.444..208S. doi:10.1038/nature05285. PMID 17093448. 
  38. ^ Lorna Mason, R Andrew Moore, Sheena Derry, Jayne E Edwards, Henry J McQuay. Systematic review of topical capsaicin for the treatment of chronic pain. BMJ 2004; 328:991
  39. ^ Martindale. The Complete Drug Reference, 38 edition 2014 (2 Volume Set)
  40. ^ „Qutenza. Rezumatul caracteristicilor produsului” (PDF). Arhivat din original (PDF) la . Accesat în . 
  41. ^ Constantin Pârvu. Universul plantelor. Mica enciclopedie. Editura Enciclopedica, Bucuresti. 1997.
  42. ^ „Analysis of eight capsaicinoids in peppers and pepper-containing foods by high-performance liquid chromatography and liquid chromatography-mass spectrometry”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (23): 9172–9181. noiembrie 2005. doi:10.1021/jf050469j. PMID 16277419. Mentenanță CS1: display-autori (link)
  43. ^ „Constitution and biosynthesis of capsaicin”. J. Chem. Soc. C: 442. . doi:10.1039/j39680000442. 
  44. ^ „Nonivamide, a Constituent of Capsicum oleoresin”. Natural Products. 59 (4): 425–426. aprilie 1996. doi:10.1021/np9600816. 

Note

  1. ^ Istoria cercetărilor incipiente asupra capsaicinei:
    • Felter HW, Lloyd JU (). King's American Dispensatory. 1. Cincinnati, Ohio: Ohio Valley Co. p. 435. 
    • Du Mez AG (). A century of the United States pharmocopoeia 1820–1920. I. The galenical oleoresins (PhD). University of Wisconsin. pp. 111–132. 
    • Rezultatele experimentelor lui Bucholz și Braconnotasupra Capsicum annuum apar în: Pereira J (). The Elements of Materia Medica and Therapeutics. 2 (ed. 3rd US). Philadelphia, Pennsylvania: Blanchard and Lea. p. 506. 
    • Informații biografice despre Christian Friedrich Bucholz în: Rose HJ (). Rose HJ, Wright T, ed. A New General Biographical Dictionary. 5. London, England. p. 186. 
    • Informații biografice despre Christian Friedrich Bucholz și online la (în Germană): Allgemeine Deutsche Biographie.
    • Alți oameni de știință care au extras compusul activ al ardeilor iuți:
    1. Maurach B (). „Pharmaceutisch-chemische Untersuchung des spanischen Pfeffers” [Pharmaceutical-chemical investigation of Spanish peppers]. Berlinisches Jahrbuch für die Pharmacie (în germană). 17: 63–73.  Abstracts of Maurach's paper appear in: (i) Repertorium für die Pharmacie, vol. 6, page 117-119 (1819); (ii) Allgemeine Literatur-Zeitung, vol. 4, no. 18, page 146 (February 1821); (iii) "Spanischer oder indischer Pfeffer", System der Materia medica ..., vol. 6, pages 381–386 (1821) (this reference also contains an abstract of Bucholz's analysis of peppers).
    2. Henri Braconnot, French chemist Braconnot H (). „Examen chemique du Piment, de son principe âcre, et de celui des plantes de la famille des renonculacées” [Chemical investigation of the chili pepper, of its pungent principle [constituent, component], and of that of plants of the family Ranunculus]. Annales de Chimie et de Physique (în franceză). 6: 122- 131. 
    3. Johann Georg Forchhammer, Danish geologist Oersted HC (). „Sur la découverte de deux nouveaux alcalis végétaux” [On the discovery of two new plant alkalis]. Journal de physique, de chemie, d'histoire naturelle et des arts [Journal of Physics, Chemistry, Natural History and the Arts] (în franceză). 90: 173–174. 
    4. Ernst Witting, German apothecary Witting E (). „Considerations sur les bases vegetales en general, sous le point de vue pharmaceutique et descriptif de deux substances, la capsicine et la nicotianine” [Thoughts on the plant bases in general from a pharmaceutical viewpoint, and description of two substances, capsicin and nicotine]. Beiträge für die Pharmaceutische und Analytische Chemie [ Contributions to Pharmaceutical and Analytical Chemistry ] (în franceză). 3: 43.  A numit compusul "capsicină", după genul botanic Capsicum din care a fost extras. John Clough Thresh (1850–1932), care a izolat capsaicina în formă aproape pură,[8][9] i-a dat numele de "capsaicină" în 1876.[10] Karl Micko a izolat capsaicina în formă pură în 1898.[11][12] Compoziția chimică a capsaicinei a fost determinată în 1919 de E. K. Nelson, care a și elucidat structura chimică parțială a capsaicinei.[13] Capsaicina a fost sintetizată chimic în 1930 de Ernst Spath și Stephen F. Darling.[14] În 1961, substanțe similare au fost izolate din ardeii chili de către chimiștii japonezi S. Kosuge și Y. Inagaki, care le-au numit capsaicinoide.[15][16]


Legături externe

Commons
Commons
Wikimedia Commons conține materiale multimedia legate de Capsaicină
  • Fișă generală cu privire la capsaicina – Centrul Național de Informare a Pesticidelor
  • Foc și condiment: baza moleculară a aromei


v • d • m
Analgezice (ATC N02A și ATC N02B)
Opioide
Alcaloizi din opiu
Compuși semi-sintetici
Compuși sintetici
Alfentanil  • Anileridin㇠ • Butorfanol  • Carfentanil  • Dextromoramidă  • Dextropropoxifen  • Dezocină  • Fenazocină  • Fentanil#  • Levorfanol  • Lofentanil  • Metadonă#  • Nalbufină  • Pentazocină  • Petidină  • Piritramidă  • Remifentanil  • Sufentanil  • Tapentadol  • Tilidină  • Tramadol
Antiinflamatoare
nesteroidiene
Acetați
Coxibi
Celecoxib  • Etoricoxib  • Lumiracoxib‡  • Parecoxib  • Rofecoxib‡  • Valdecoxib‡
Fenamați
Oxicami
Pirazolone
Aminofenazonă  • Fenazonă  • Metamizol (noraminofenazonă)  • Propifenazonă
Propionați
Salicilați
Grupa paracetamolului
Acetanilid㇠ • Bucetin㇠ • Butacetin㇠ • Paracetamol (acetaminofen)#  • Parapropamol‡  • Fenacetin㇠ • Propacetamol‡
Canabinoide
Cannabidiol  • Cannabis  • Nabilonă  • Tetrahidrocannabinol (dronabinol)
Modulatori
ionici
Miorelaxante
Altele
Camfor  • Capsaicină  • Ketamină  • Mentol
Control de autoritate