Tetrafluoroeten

Tetrafluoroetylen
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
tetrafluoroeten
Inne nazwy i oznaczenia
tetrafluoroetylen, perfluoroetylen, TFE
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2F4

Inne wzory

CF2CF2

Masa molowa

100,02 g/mol

Wygląd

bezbarwny gaz o słodkim zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

116-14-3

PubChem

8301

SMILES
FC(F)=C(F)F
InChI
InChI=1S/C2F4/c3-1(4)2(5)6
InChIKey
BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,519 g/cm³ (−76 °C)[2]; ciecz
1,515 g/cm³ (w punkcie wrzenia)[1]; ciecz
0,004514 g/cm³ (0 °C, 1013 hPa)[1]; gaz
0,004216 g/cm³ (15 °C, 1000 hPa)[1]; gaz
Rozpuszczalność w wodzie
179 mg/l[1]
Temperatura topnienia

−142,5 °C[1]
−131,14 °C[2]

Temperatura wrzenia

−75,63 °C[1]

Punkt potrójny

−131,3 °C[1]; 1,2 kPa[1]

Punkt krytyczny

33,3 °C[1]; 4,05 MPa[1]; 0,58 g/cm³[1]

Prężność pary

2947,2 MPa (20 °C)[1]

Budowa
Moment dipolowy

0 D

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[1]
Płomień Butla gazowa Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H220, H280, H350i, H371

Zwroty P

P210, P260, P410+P403

Temperatura samozapłonu

200 °C[3]
240 °C[1]

Granice wybuchowości

10,0–50,0%[3]
10,5–59%[1]

Podobne związki
Podobne związki

tetrachloroeten, etylen

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Tetrafluoroeten, TFEorganiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów halogenowanych (halogenoalken), fluoropochodna etenu, stosowany głównie jako monomer do syntezy politetrafluoroetylenu (CF
2
CF
2
)
n
oraz jako ważny półprodukt w wielu innych syntezach organicznych.

Jest palnym bezbarwnym gazem, łatwo polimeryzuje.

Otrzymywanie

Tetrafluoroeten można otrzymać w wyniku ogrzewania pod wysokim ciśnieniem chloroformu z fluorowodorem. Związkiem pośrednim w tym procesie jest chlorodifluorometan:

CHCl
3
+ 2HF → CHClF
2
+ 2HCl
2CHClF
2
→ C
2
F
4
+ 2HCl

Właściwości chemiczne

Tetrafluoroeten reaguje łatwo z odczynnikami nukleofilowymi. Np. jego cykloaddycja do cyklopentadienu realizuje się wg dwu konkrecyjnych schematów [2+2] i [4+2][4].

Przypisy

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p Tetrafluoroethene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 490980 [dostęp 2018-01-12]  (niem. • ang.).
  2. a b Haynes 2016 ↓, s. 3-500.
  3. a b Haynes 2016 ↓, s. 16-20.
  4. Jasiński R.,. A reexamination of the molecular mechanism of the Diels–Alder reaction between tetrafluoroethene and cyclopentadiene. „Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis”. 119, s. 49–57, 2016. DOI: 10.1007/s11144-016-1038-1. 

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4562944-4
  • NDL: 01120528
  • Britannica: science/tetrafluoroethylene
  • Catalana: 0146121