Geosmina

Geosmina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(4S,4aS,8aR)-4,8a-dimetylo-1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydronaftalen-4a-ol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C12H22O

Masa molowa

182,30 g/mol

Wygląd

oleista ciecz[1]

Identyfikacja
Numer CAS

19700-21-1

PubChem

29746

SMILES
C[C@H]1CCC[C@@]2([C@@]1(CCCC2)O)C
InChI
InChI=1S/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3/t10-,11+,12-/m0/s1
InChIKey
JLPUXFOGCDVKGO-TUAOUCFPSA-N
Właściwości
Temperatura wrzenia

270 °C[2][3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-05-24]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H319

Zwroty P

P305+P351+P338

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[4]
0
2
0
 
Podobne związki
Podobne związki

dekalina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Geosmina – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych alkoholi, nadający żywności i wodzie ziemisty, spleśniały stęchły zapach i smak[3], wyczuwalny w niezwykle niskich stężeniach rzędu 5–10 ng/l[5].

Produkowana m.in. przez sinice[6] oraz promieniowce[3] (zwłaszcza z rodzaju Streptomyces[6][7]). Gdy obecna jest, nawet w niewielkich ilościach, w wodzie, jest szybko wchłaniana przez ryby i gromadzona w ciele, a jej eliminacja wymaga wielodniowego przebywania w czystej wodzie[3]. Jest odpowiedzialna (razem z 2-metyloizoborneolem) za błotnisty zapach ryb słodkowodnych, takich jak karpie i sumy[8].

Geosmina w środowisku kwaśnym ulega dehydratacji do bezwonnej argosminy[3], C
12H
20 (będącej w rzeczywistości mieszaniną kilku substancji)[1], dlatego dodanie octu i innych kwaśnych składników do dań rybnych zmniejsza błotnisty smak.

Usuwanie geosminy i 2-metyloizoborneolu z wody wodociągowej stanowi duży problem dla przedsiębiorstw uzdatniających wodę[5][9][10].

Przypisy

  1. ↑ a b Nancy N.N.N. Gerber Nancy N.N.N., Geosmin, from microorganisms, is trans-1,10-dimethyl-trans-9-decalol, „Tetrahedron Letters”, 9 (25), 1969, s. 2971–2974, DOI: 10.1016/S0040-4039(00)89625-2  (ang.).
  2. ↑ Geosmin, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2021-05-28]  (ang.).
  3. ↑ a b c d e N.N.N.N. Gerber N.N.N.N., H.A.H.A. Lechevalier H.A.H.A., Geosmin, an Earthy-Smelling Substance Isolated from Actinomycetes, „Applied Microbiology”, 13 (6), 1965, s. 935–938, DOI: 10.1128/am.13.6.935-938.1965, PMID: 5866039, PMCID: PMC1058374  (ang.).
  4. ↑ (±)-Geosmin (nr UC18) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-05-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. ↑ a b Keug TaeK.T. Kim Keug TaeK.T., Yong-GyunY.G. Park Yong-GyunY.G., Geosmin and 2-MIB Removal by Full-Scale Drinking Water Treatment Processes in the Republic of Korea, „Water”, 13 (5), 2021, s. 628, DOI: 10.3390/w13050628 [dostęp 2023-05-23]  (ang.).
  6. ↑ a b AnnickA. Méjean AnnickA., OlivierO. Ploux OlivierO., A Genomic View of Secondary Metabolite Production in Cyanobacteria, „Advances in Botanical Research”, 65, 2013, s. 189–234, DOI: 10.1016/b978-0-12-394313-2.00006-8  (ang.).
  7. ↑ Matthew P.M.P. Zambri Matthew P.M.P., Michelle A.M.A. Williams Michelle A.M.A., Marie A.M.A. Elliot Marie A.M.A., How Streptomyces thrive: Advancing our understanding of classical development and uncovering new behaviors, „Advances in Microbial Physiology”, 80, 2022, s. 203–236, DOI: 10.1016/bs.ampbs.2022.01.004  (ang.).
  8. ↑ D.D. Vallod D.D. i inni, Analysis of the off-flavor risk in carp production in ponds in Dombes and Forez (France), „Aquaculture International”, 15 (3-4), 2007, s. 287–298, DOI: 10.1007/s10499-007-9080-7 [dostęp 2023-05-23]  (ang.).
  9. ↑ DarleneD. Bruce DarleneD., PaulP. Westerhoff PaulP., AliceA. Brawley-Chesworth AliceA., Removal of 2-methylisoborneol and geosmin in surface water treatment plants in Arizona, „Journal of Water Supply: Research and Technology-Aqua”, 51 (4), 2002, s. 183–198, DOI: 10.2166/aqua.2002.0016 [dostęp 2023-05-23]  (ang.).
  10. ↑ S.L.N.S.L.N. Elhadi S.L.N.S.L.N., P.M.P.M. Huck P.M.P.M., R.M.R.M. Slawson R.M.R.M., Removal of geosmin and 2-methylisoborneol by biological filtration, „Water Science and Technology”, 49 (9), 2004, s. 273–280, DOI: 10.2166/wst.2004.0586 [dostęp 2023-05-23]  (ang.).