Dezogestrel

Dezogestrel
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etylo-17-etynylo-11-metylideno-1,2,3,6,7,8,9,10,12,14,15,16-dodekahydrocyklopenta[a]fenantren-17-ol
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

desogestrelum

inne

desogestrel
13-etylo-11-metylideno-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C22H30O

Masa molowa

310,47 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

54024-22-5

PubChem

40973

DrugBank

DB00304

SMILES
CCC12CC(=C)C3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=CCCCC34
InChI
InChI=1S/C22H30O/c1-4-21-14-15(3)20-17-9-7-6-8-16(17)10-11-18(20)19(21)12-13-22(21,23)5-2/h2,8,17-20,23H,3-4,6-7,9-14H2,1H3/t17-,18-,19-,20+,21-,22-/m0/s1
InChIKey
RPLCPCMSCLEKRS-BPIQYHPVSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
praktycznie nierozpuszczalny[1]
w innych rozpuszczalnikach
metanol: bardzo łatwo[1]
etanol: łatwo[1]
chlorek metylenu: łatwo[1]
Temperatura topnienia

109–110 °C[2][3][4]

Temperatura wrzenia

428 °C[3]

logP

4,0

Kwasowość (pKa)

13,04

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Środowisko
Uwaga
Zwroty H

H410

Zwroty P

P273, P501

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według europejskich kryteriów
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS

JF7975000

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

G03 AC09
G03 AA09
G03 AB05
G03 FB10

Stosowanie w ciąży

kategoria X

Farmakokinetyka
Działanie

antykoncepcyjne

Biodostępność

76% (doustnie)

Okres półtrwania

20,6–35 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

98,3%

Metabolizm

wątrobowy

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Dezogestrel, desogestrel (łac. desogestrelum) – hormonalny preparat antykoncepcyjny. Hamuje owulację oraz zagęszcza śluz w szyjce macicy, która staje się nieprzepuszczalna dla plemników.

Farmakokinetyka

Lek szybko wchłania się z przewodu pokarmowego i jest metabolizowany do aktywnego metabolitu – etonogestrelu – osiągając maksymalne stężenie w surowicy krwi po 1,8 godziny. Etonogestrel w 95,5–99% wiąże się z białkami osocza. Biologiczny okres półtrwania wynosi około 30 godzin.

Wskazania

Przeciwwskazania

  • nadwrażliwość na lek
  • choroby żylne
  • zaburzenia funkcji wątroby
  • nowotwory hormonozależne
  • choroby serca
  • ciężkie nadciśnienie
  • migrena
  • krwawienie z dróg rodnych

Działania niepożądane

  • ból głowy
  • nudności
  • wymioty
  • trądzik
  • bolesność piersi
  • zmiany nastroju
  • nieregularne krwawienia międzymiesiączkowe
  • zwiększenie masy ciała
  • skórne reakcje alergiczne

Preparaty proste

  • Cerazette – tabletki 0,075 mg
  • Symonette – tabletki 0,075 mg

Dawkowanie

Doustnie, jedna tabletka leku raz na dobę, przez 28 dni. Po skończeniu opakowania następne rozpocząć następnego dnia[5].

Preparaty złożone

  • Ovulastan – tabletki (Desogestrelum 0,15 mg + Ethinylestradiolum 0,02 mg)[6]

Uwagi

Leku nie należy przyjmować w ciąży.

Przypisy

  1. ↑ a b c d e Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
  2. ↑ Desogestrel, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-21]  (ang.).
  3. ↑ a b Desogestrel, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00304  (ang.).
  4. ↑ Desogestrel (nr 32809) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  5. ↑ Dezogestrel (opis profesjonalny) - Medycyna Praktyczna: opis, ceny, refundacja [online], bazalekow.mp.pl [dostęp 2016-12-19] .
  6. ↑ Ovulastan - Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych. [dostęp 2014-12-15]. [zarchiwizowane z tego adresu (2014-12-16)].

Bibliografia

  • Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna. ISBN 83-7430-006-X.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
G03: Hormony płciowe i modulatory układu płciowego
G03A – Hormonalne środki antykoncepcyjne
do stosowania wewnętrznego
G03AA – Progestageny i estrogeny, dawki stałe
(w połączeniach z estrogenem)
G03AB – Progestageny i estrogeny, preparaty sekwencyjne
(w połączeniach z estrogenem)
G03AC – Progestageny
G03AD – Środki antykoncepcyjne stosowane w nagłych przypadkach
G03B – Androgeny
G03BA – Pochodne 3-oksoandrostenu
G03BB – Pochodne 5-androstanonu
G03C – Estrogeny
G03CA – Estrogeny naturalne i półsyntetyczne
G03CB – Estrogeny syntetyczne
G03CC – Estrogeny w połączeniach z innymi lekami
  • dienestrol
  • dietylostylbestrol
  • metalenestryl
  • estriol
  • estron
G03CX – Inne estrogeny
  • tybolon
G03D – Progestageny
G03DA – Pochodne pregnenu
G03DB – Pochodne pregnadienu
  • dydrogesteron
  • megestrol
  • medrogestron
  • nomegestrol
  • demegestron
  • chlormadinon
  • promegestron
  • dienogest
G03DC – Pochodne estrenu
  • allilestrenol
  • noretysteron
  • linestrenol
  • etysteron
  • etynodiol
  • metylestrenolon
G03E – Połączenia androgenów
z żeńskimi hormonami płciowymi
G03EA – Połączenia androgenów (z estrogenem)
G03EK – Połączenia androgenów i żeńskich
hormonów płciowych z innymi lekami
  • metylotestosteron
G03F – Połączenia progestagenów
z estrogenami
G03FA – Połączenia progestagenów
z estrogenem, dawki stałe
G03FB – Progestageny i estrogen,
preparaty sekwencyjne
G03G – Gonadotropiny i inne
leki pobudzające owulację
G03GA – Gonadotropiny
  • gonadotropina kosmówkowa
  • gonadotropina osoczowa
  • urofolitropina
  • folitropina alfa
  • folitropina beta
  • lutropina
  • choriogonadotropina alfa
  • korifolitropina alfa
  • folitropina delta
G03GB – Syntetyczne leki pobudzające owulację
G03H – Antyandrogeny
G03HA – Antyandrogeny
G03HB – Połączenia antyandrogenów z estrogenem
  • cyproteron
G03X – Inne hormony płciowe
i modulatory ich wydzielania
G03XA – Antygonadotropiny i związki podobne
G03XB – Antyprogestageny
G03XC – Selektywne modulatory receptora estrogenowego
  • raloksyfen
  • bazedoksyfen
  • lasofoksyfen
  • ormeloksyfen
  • ospemifen
G03XX – Inne hormony płciowe i modulatory ich wydzielania