Cytykolina

Cytykolina
Nazewnictwo
Inne nazwy i oznaczenia
CDP-cholina, cytydyno-5′-fosfocholina, cytydylo-5′-difosfocholina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C14H26N4O11P2

Masa molowa

488,33 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

987-78-0

PubChem

11583971

DrugBank

DB12153

SMILES
C[N+](C)(C)CCOP(=O)(O)OP(=O)([O-])OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=CC(=NC2=O)N)O)O
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
sól sodowa cytykoliny
Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana
jako niebezpieczna według kryteriów GHS[1].

Cytykolina, CDP-cholina[2]organiczny związek chemiczny, nukleotyd i związek pośredni w czasie syntezy fosfatydylocholiny(inne języki). Jest ważnym fosfolipidem błony komórkowej. Zbudowana jest z cytydyno-5′-difosforanu(inne języki) (CDP), do którego (do grupy β-fosforanowej) przyłączona jest wiązaniem estrowym reszta choliny. Wykazano, że ma właściwości neuroprotekcyjne[3][4][5]. Występuje naturalnie w komórkach ludzkich i zwierzęcych[6].

Właściwości

Neuroprotekcja

Związek ogranicza uwalnianie wolnej postaci kwasów tłuszczowych z fosfolipidów błon neuronów podczas niedokrwienie mózgu[6]. Substancja wykazała korzystne działanie wobec urazów rdzenia kręgowego i patologicznych zmian w mózgu. Wykazano również poprawę wobec udaru w kilku eksperymentach klinicznych trzeciej fazy, jednak wyniki skuteczności leku pozostają niejednoznaczne[7].

Historia

Została odkryta przez Eugena Patricka Kennedyego w 1955 roku, a po raz pierwszy zsyntetyzowana w następnym roku[4]. Zaczęto ją stosować w medycynie w latach 70. XX w. Właściwości neuroprotekcyjne substancji wykazano w roku 1981, a właściwości nootropowe zostały wykorzystane po raz pierwszy w leczeniu choroby Parkinsona w Japonii[6].

Otrzymywanie

Enzymy szlaku cytykoliny

Na skalę przemysłową cytykolinę otrzymuje się z drożdży piwowarskich[6]. Jako że występuje naturalnie w komórkach zwierzęcych, może być ona uzyskiwana między innymi z wątroby szczura lub kury[8].

Przypisy

  1. Citicoline Sodium, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 24 marca 2022, numer katalogowy: 1134305 [dostęp 2023-12-11] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. EdwardE. Bańkowski EdwardE., Słownik biochemiczny angielsko-polski i polsko-angielski, Wrocław: Elsevier Urban & Partner, [cop. 2011], ISBN 978-83-7609-660-5  (ang. • pol.).
  3. OliviaO. Hurtado OliviaO., IgnacioI. Lizasoain IgnacioI., María ÁngelesM.Á. Moro María ÁngelesM.Á., Neuroprotection and Recovery: Recent Data at the Bench on Citicoline, „Stroke”, 42 (1 suppl 1), 2011, DOI: 10.1161/STROKEAHA.110.597435  (ang.).
  4. a b RonanR. Jambou RonanR. i inni, Citicoline (CDP-choline): What role in the treatment of complications of infectious diseases, „The International Journal of Biochemistry & Cell Biology”, 41 (7), 2009, s. 1467–1470, DOI: 10.1016/j.biocel.2009.02.011  (ang.).
  5. KonradK. Rejdak KonradK. i inni, The effects of citicoline and/or MK-801 on survival, neurological and behavioral outcome of mice exposed to transient hyperglycemia and oligemic hypoxia, „European Neuropsychopharmacology”, 11 (5), 2001, s. 333–341, DOI: 10.1016/S0924-977X(01)00107-9  (ang.).
  6. a b c d DorotaD. Szumny DorotaD., Nowe trendy w farmakoterapii jaskry, „OphthaTherapy. Therapies in Ophthalmology”, 6 (1), 2019, s. 26–29, DOI: 10.24292/01.OT.300319.04 .
  7. Rao MuralikrishnaR.M. Adibhatla Rao MuralikrishnaR.M., J.F.J.F. Hatcher J.F.J.F., R.J.R.J. Dempsey R.J.R.J., Citicoline: neuroprotective mechanisms in cerebral ischemia, „Journal of Neurochemistry”, 80 (1), 2002, s. 12–23, DOI: 10.1046/j.0022-3042.2001.00697.x  (ang.).
  8. Eugene P.E.P. Kennedy Eugene P.E.P., Samuel B.S.B. Weiss Samuel B.S.B., The function of cytidine coenzymes in the biosynthesis of phospholipides, „Journal of Biological Chemistry”, 222 (1), 1956, s. 193–214, DOI: 10.1016/S0021-9258(19)50785-2  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N06: Psychoanaleptyki
N06A – Leki przeciwdepresyjne
N06AA – Nieselektywne inhibitory wychwytu
zwrotnego monoaminy
N06AB – Selektywne inhibitory wychwytu
zwrotnego serotoniny
N06AF – Nieselektywne inhibitory
monoaminooksydazy
N06AG – Inhibitory monoaminooksydazy typu A
N06AX – Inne
N06B – Leki psychostymulujące
i nootropowe
N06BA – Sympatykomimetyki działające
ośrodkowo
N06BC – Pochodne ksantyny
N06BX – Inne
N06C – Połączenia psycholeptyków
i psychoanaleptyków
N06CA – Leki przeciwdepresyjne w połączeniach
z psycholeptykami
N06D – Leki przeciw
otępieniu starczemu
N06DA – Inhibitory acetylocholinoesterazy
N06DX – Inne