Bupranolol

Bupranolol
enancjomery bupranololu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1-(tert-butyloamino)-3-(2-chloro-5-metylofenoksy)propan-2-ol
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. bupranololum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C14H22ClNO2

Masa molowa

271,78 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

23284-25-5

PubChem

2475

DrugBank

DB08808

SMILES
CC1=CC(=C(C=C1)Cl)OCC(CNC(C)(C)C)O
InChI
InChI=1S/C14H22ClNO2/c1-10-5-6-12(15)13(7-10)18-9-11(17)8-16-14(2,3)4/h5-7,11,16-17H,8-9H2,1-4H3
InChIKey
HQIRNZOQPUAHHV-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Klasyfikacja medyczna
ATC

C07AA19

Stosowanie w ciąży

kategoria C[1]

Farmakokinetyka
Procent wchłaniania

>90%[1]

Biodostępność

10%[2]

Okres półtrwania

1–2 h[2]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

76%[2]

Metabolizm

wątrobowy[3] (CYP2D6)[4]

Wydalanie

90% z moczem[2]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustna

Bupranolol (łac. bupranololum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego oraz choroby niedokrwiennej serca, o działaniu blokującym receptory adrenergiczne β1, β2 oraz β3.

Mechanizm działania

Bupranolol jest lekiem β-adrenolitycznym o działaniu na receptory adrenergiczne β1, β2 oraz β3[5] bez wewnętrznej aktywności sympatykomimetycznej[2].

Metabolizm

Głównym i jedynym istotnym klinicznie[2] metabolitem bupranololu jest karboksybupranolol (M1), powstały poprzez utlenianie grupy metylowej do grupy karboksylowej w pierścieniu aromatycznym[4][6], drugim metabolitem jest hydroksybupranolol (M2) powstający poprzez hydroksylowanie pierścienia aromatycznego poprzez cytochrom P450 (CYP2D6)[4].

Zastosowanie

  • nadciśnienie tętnicze[1]
  • choroba niedokrwienna serca[1]

W 2016 roku bupranolol nie był dopuszczony do obrotu w Polsce[7].

Działania niepożądane

Penbutolol może powodować następujące działania niepożądane, występujące ≥1/1000 (bardzo często, często i niezbyt często)[1]:

Przypisy

  1. ↑ a b c d e Fachinformation Betadrenol. de.oddb.org peer reviewed open drug database. [dostęp 2016-04-29]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-05-31)]. (niem.).
  2. ↑ a b c d e f Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 118. ISBN 978-83-60135-94-5.
  3. ↑ Bupranolol, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB08808  (ang.).
  4. ↑ a b c Dorota Żelaszczyk, Katarzyna Kieć-Kononowicz. In silico biotransformation of bupranolol. „Joint Meeting on Medicinal Chemistry Book of Abstracts”, 2005. (ang.). 
  5. ↑ publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać Barbara Malinowska, Hanna Kozłowska, Agnieszka Zakrzeska, Grzegorz Kwolek. Receptory β-adrenergiczne w układzie krążenia. Udział niewrażliwych na propranolol receptorów β-adrenergicznych w regulacji układu krążenia. „Kardiol Pol”. 63 (4 (Supl. 2)), s. 399–408, 2005. 
  6. ↑ A.R. Waller, L.F. Chasseaud, R. Bonn, T. Taylor i inni. Metabolic fate of the beta-blocker 14C-bupranolol in humans, dogs, and rhesus monkeys. „Drug Metab Dispos”. 10 (1). s. 51–54. PMID: 6124383. 
  7. ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-04-29].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C07A – Leki β-adrenolityczne
C07AA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne
C07AB – Leki β-adrenolityczne selektywne
C07AG – Leki α- i β-adrenolityczne
C07B – Leki β-adrenolityczne
w połączeniach z tiazydami
C07BA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne
w połączeniach z tiazydami
C07BB – Leki β-adrenolityczne selektywne
w połączeniach z tiazydami
C07BG – Leki α- i β-adrenolityczne
w połączeniach z tiazydami
C07C – Leki β-adrenolityczne w połączeniach
z innymi lekami moczopędnymi
C07CA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne w połączeniach
z innymi lekami moczopędnymi
C07CB – Leki β-adrenolityczne selektywne w połączeniach
z innymi lekami moczopędnymi
C07CG – Leki α- i β-adrenolityczne w połączeniach
z innymi lekami moczopędnymi
C07D – Leki β-adrenolityczne z tiazydami
w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi
C07DA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne z tiazydami
w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi
C07DB – Leki β-adrenolityczne selektywne z tiazydami
w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi
C07F – Leki β-adrenolityczne w połączeniach
z innymi lekami
C07FB – Leki β-adrenolityczne w połączeniach
z antagonistami kanału wapniowego
C07FX – Leki β-adrenolityczne w połączeniach
z innymi lekami