シナルビン

シナルビン

IUPAC名 [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 2-(4-hydroxyphenyl)-N-sulfooxyethanimidothioate
別称 Glucosinalbin; 4-Hydroxybenzyl glucosinolate; Glucosinalbate
識別情報
CAS登録番号	19253-84-0
PubChem	656568
KEGG	C08426
SMILES O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H](S/C(CC2=CC=C(O)C=C2)=N\OS(O)(=O)=O)[C@@H]1O
特性
化学式	C₁₄H₁₉NO₁₀S₂
モル質量	425.43 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シナルビン(Sinalbin)は、シロガラシやその他多くの植物に含まれるグルコシノレートである。シニグリンを含むクロガラシの種子で作るマスタードとは対照的に、シロガラシの種子で作るマスタードは辛味が弱い^[1]。

辛味が弱いのは、4-ヒドロキシベンジルイソチオシアネートが不安定であるためである。1時間から数時間の半減期で、辛味を持たない4-ヒドロキシベンジルアルコールとチオシアネートイオンに分解する。グルコブラシシンは構造的に類似の化合物であり、水との反応で同様に辛味のないイソチオシアネートを生産する。

出典

^ RICHARD H. Arômes alimentaires Document de cours

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