アルセノベタイン

アルセノベタイン
Structural formula of arsenobetaine
Ball-and-stick model of arsenobetaine{{{画像alt1}}}
2-Trimethylarsoniumylacetate
2-(Trimethylarsaniumyl)acetate
識別情報
CAS登録番号 64436-13-1 チェック
PubChem 47364
ChemSpider 43109 チェック
UNII UWC1LS4V3I
EC番号 634-697-3
KEGG C19331 チェック
MeSH Arsenobetaine
ChEBI
  • CHEBI:82392
ChEMBL CHEMBL2448348
RTECS番号 CH9750000
バイルシュタイン 3933180
  • C[As+](C)(C)CC(=O)[O-]
  • C[As+](C)(C)CC([O-])=O
  • InChI=1S/C5H11AsO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3 ×
    Key: SPTHHTGLGVZZRH-UHFFFAOYSA-N ×
  • InChI=1/C5H11AsO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3
    Key: SPTHHTGLGVZZRH-UHFFFAOYAQ
特性
化学式 C5H11AsO2
モル質量 178.06 g mol−1
危険性
GHSピクトグラム 急性毒性(高毒性)水生環境への有害性
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H301, H331, H400, H410
Pフレーズ P261, P264, P270, P271, P273, P301+310, P304+340, P311, P321, P330, P391, P403+233, P405, P501
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アルセノベタイン(Arsenobetaine)は、有機ヒ素化合物であり、魚類に含まれるヒ素の主要な形態である[1][2][3][4]。ベタインとして知られるトリメチルグリシンのヒ素アナログ_(化学)である。その生化学、生合成は、コリン及びベタインと似ている。

アルセノベタインは、海洋生態系に一般的な物質であり、トリメチルヒ素等の他の多くの有機ヒ素化合物とは異なり、比較的毒性がない[5]。

海産の魚類が有機ヒ素化合物を含むことは1920年から知られていたが、そのほとんどがアルセノベタインであることが同定されたのは、1977年になってからだった[6]。

安全性

亜ヒ酸のマウスでの半数致死量は34.5 mg/kgであるが、アルセノベタインでは10 g/kgを超える[7]

出典

  1. ^ Maher, B. (2005). “Foreword: Research Front - Arsenic Biogeochemistry”. Environmental Chemistry 2 (3): 139-140. doi:10.1071/EN05063. 
  2. ^ Francesconi, K. A. (2005). “Current Perspectives in Arsenic Environmental and Biological Research”. Environmental Chemistry 2 (3): 141-145. doi:10.1071/EN05042. 
  3. ^ Adair, B. M.; Waters, S. B.; Devesa, V.; Drobna, Z.; Styblo, M.; Thomas, D. J. (2005). “Commonalities in Metabolism of Arsenicals”. Environmental Chemistry 2 (3): 161-166. doi:10.1071/EN05054. https://zenodo.org/record/1236044. 
  4. ^ Ng, J. C. (2005). “Environmental Contamination of Arsenic and its Toxicological Impact on Humans”. Environmental Chemistry 2 (3): 146-160. doi:10.1071/EN05062. 
  5. ^ Bhattacharya, P.; Welch, A. H.; Stollenwerk, K. G.; McLaughlin, M. J.; Bundschuh, J.; Panaullah, G. (2007). “Arsenic in the Environment: Biology and Chemistry”. Science of the Total Environment 379 (2-3): 109-120. doi:10.1016/j.scitotenv.2007.02.037. PMID 17434206. 
  6. ^ Edmonds, J. S.; Francesconi, K. A.; Cannon, J. R.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. (1977). “Isolation, Crystal Structure and Synthesis of Arsenobetaine, the Arsenical Constituent of the Western Rock Lobster Panulirus longipes cygnus George”. Tetrahedron Letters 18 (18): 1543-1546. doi:10.1016/S0040-4039(01)93098-9. 
  7. ^ Cullen, William R.; Reimer, Kenneth J. (1989). “Arsenic speciation in the environment”. Chemical Reviews 89 (4): 713–764. doi:10.1021/cr00094a002. hdl:10214/2162. 

関連文献

  • Craig, P. J. (2003). Organometallic Compounds in the Environment (2nd ed.). Chichester: John Wiley and Sons. pp. 415. ISBN 978-0-471-89993-8. https://books.google.com/books?id=zdjwlDvtzUYC 。