Lattoli

In chimica organica un lattolo è l'equivalente ciclico di un emiacetale (o emichetale nel caso dei chetoni), un composto che si ottiene per addizione nucleofila intramolecolare di un gruppo idrossile al gruppo carbonilico di un'aldeide o un chetone.[1]

Il gruppo funzionale lattolico, evidenziato in blu, si ritrova in molti zuccheri naturali, come il ribosio.

I lattoli sono spesso in equilibrio con la corrispondente idrossialdeide e questo equilibrio può favorire l'uno o l'altro composto, a seconda delle dimensioni dell'anello e di altri effetti conformazionali (di solito sono favoriti anelli a 5 o 6 termini).

Il gruppo funzionale lattolico è molto diffuso in natura in quanto componente fondamentale degli zuccheri aldosi.

Reattività

I lattoli partecipano a numerose reazioni chimiche:[2]

  • Ossidazione per formare lattoni
  • Reazione con alcoli per dare acetali
  • Reazione degli zuccheri con gli alcoli o altri nucleofili per formare glicosidi
  • Deossigenazione (riduzione) per formare eteri ciclici.

Note

  1. ^ IUPAC Gold Book lactols
  2. ^ Lundt, Inge, Oxidation, reduction and deoxygenation of carbohydrates, in Glycoscience, n. 1, 2001, pp. 501–531.

Collegamenti esterni

  • Lattolo in Dizionario Italiano.it
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