Acido cianurico

Acido cianurico
Nome IUPAC
1,3,5-triazin-2,4,6-triolo
Abbreviazioni
CYA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H3N3O3
Massa molecolare (u)129,07
Aspettopolvere bianca cristallina
Numero CAS108-80-5
Numero EINECS203-618-0
PubChem7956
SMILES
C1(=O)NC(=O)NC(=O)N1
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua0,27 g/100 ml (25 °C)
Temperatura di fusione593-633 K
Indicazioni di sicurezza
Frasi H--- [1]
Consigli P---
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L'acido cianurico (o 1,3,5-triazin-2,4,6-triolo o CYA) è un composto chimico di formula (CNOH)3. È un solido bianco inodore, usato come precursore o componente di sbiancanti, disinfettanti ed erbicidi. Nel 1997 la produzione mondiale era di 160 milioni di chilogrammi.[2]

Proprietà e sintesi

Proprietà

L'acido cianurico è il trimero ciclico della specie elusiva acido cianico, HOCN. Le due strutture si interconvertono facilmente; cioè, esse sono dei tautomeri. Il tautomero triolo, che può avere carattere aromatico, predomina in soluzione. I gruppi ossidrile assumono carattere fenolico. La deprotonazione con sostanze basiche dà origine ad una serie di anioni cianurato:

[ C ( O ) NH ] 3   ↽ − − ⇀   [ C ( O ) NH ] 2 [ C ( O ) N ] −   +   H + {\displaystyle {\ce {[C(O)NH]3\ <=>\ [C(O)NH]2[C(O)N]^{-}\ +\ H^{+}\,\,\,\,\,}}} con K a = 10 − 7 {\displaystyle \,\,\,\,K_{a}=10^{-7}}
[ C ( O ) NH ] 2 [ C ( O ) N ] −   ↽ − − ⇀   [ C ( O ) NH ] [ C ( O ) N ] 2 2 −   +   H + {\displaystyle {\ce {[C(O)NH]2[C(O)N]^{-}\ <=>\ [C(O)NH][C(O)N]2^{2-}\ +\ H^{+}\,\,\,\,\,}}} con K a = 10 − 11 {\displaystyle \,\,\,\,\,K_{a}=10^{-11}}
[ C ( O ) NH ] [ C ( O ) N ] 2 2 −   ↽ − − ⇀   [ C ( O ) N ] 3 3 −   +   H + {\displaystyle {\ce {[C(O)NH][C(O)N]2^{2-}\ <=>\ [C(O)N]3^{3-}\ +\ H^{+}\,\,\,\,\,}}} con K a = 10 − 14 {\displaystyle K_{a}=10^{-14}}

Sintesi

L'acido cianurico fu sintetizzato per la prima volta da Wöhler nel 1829, mediante decomposizione chimica dell'urea e dell'acido urico.[3] La sintesi corrente su scala industriale comporta la decomposizione termica dell'urea, con rilascio di ammoniaca. La conversione inizia a circa 175 °C:[2]

3 H 2 N − CO − NH 2 ⟶ [ C ( O ) NH ] 3   +   3 NH 3 {\displaystyle {\ce {3H2N-CO-NH2 -> [C(O)NH]3 \ + \ 3NH3}}}

L'acido cianurico cristallizza da acqua come specie diidrata.

Si può produrre acido cianurico per idrolisi di melamina grezza o di scarto, seguita da cristallizzazione. I rifiuti acidi provenienti da impianti che producono questi materiali contengono acido cianurico e, occasionalmente, triazine amino-sostituite disciolte (vale a dire ammelina, ammelide, e melamina). Uno dei metodi prevede che una soluzione di solfato di ammonio venga scaldata all'ebollizione e trattata con un equivalente stechiometrico di melamina, per mezzo della quale l'acido cianurico presente precipita come complesso melamina-acido cianurico. Acido cianurico indisciolto può essere presente negli scarti industriali che risultino dall'accidentale combinazione di rifiuti contenenti acido cianurico con quelli contenenti triazine amino-sostituite.[4][5]

Piscine

L'acido cianurico è presente nell'acqua delle piscine per ottimizzare l'azione del cloro. La sua presenza eccessiva al contrario ne provoca una perdita di efficacia per le sue qualità antibiotiche utilizzate per preservare l'igiene e la brillantezza dell'acqua nelle piscine.

Note

  1. ^ (EN) Cyanuric acid, su echa.europa.eu. URL consultato il 9 marzo 2021.
  2. ^ a b Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. ISBN 978-3-527-30385-4, 10.1002/14356007.a08 191
  3. ^ Wöhler, F. On the decomposition of urea and uric acid at high temperature. Ann Phys Chemie 1829 15:619-30
  4. ^ Process for preparing pure cyanuric acid, su freepatentsonline.com, 14 luglio 1981. URL consultato il 10 dicembre 2007.
  5. ^ High pressure thermal hydrolysis process to decompose triazines in acid waste streams, su freepatentsonline.com, 22 marzo 1977. URL consultato il 10 dicembre 2007.

Voci correlate

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