Rouge 2G

Identification
Rouge 2G

Sel sodique de rouge acide
Nom UICPA	(3Z)-5-acétamido-4-oxo-3-(phénylhydrazinylidène)naphtaléne-2,7-disulfonate de disodium
Synonymes	rouge acide 1, rouge aminonaphtol G, azogéranine, azophloxine, azofloxine, C.I. 18050
N^o CAS	3734-67-6
N^o ECHA	100.020.999
PubChem	6507024
N^o E	E128
SMILES	CC(=O)NC1=C2C(=CC(=C1)S(=O)(=O)[O-])C=C(/C(=N\NC3=CC=CC=C3)/C2=O)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C18H15N3O8S2.2Na/c1-10(22)19-14-9-13(30(24,25)26)7-11-8-15(31(27,28)29)17(18(23)16(11)14)21-20-12-5-3-2-4-6-12;;/h2-9,20H,1H3,(H,19,22)(H,24,25,26)(H,27,28,29);;/q;2+1/p-2/b21-17+;; InChIKey :* YCUAAHNYYJTUJO-PJPLBZAPSA-L
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₁₅N₃Na₂O₈S₂
Masse molaire^[1]	511,437 ± 0,028 g/mol C 42,27 %, H 2,96 %, N 8,22 %, Na 8,99 %, O 25,03 %, S 12,54 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le rouge 2G est un colorant synthétique azoïque^[2]. Il est soluble dans l'eau, un peu dans l'éthanol. On le trouve généralement sous forme de sel disodique d'acide 8-acétamido-1-hydroxy-2-phénylazonaphtalène-3,6 disulfonique.

Santé

Anciennement utilisé comme colorant alimentaire (E128) dans certaines saucisses, viandes à burger et confiseries, il est désormais interdit en Europe car considéré comme toxique. En effet, il est métabolisé en aniline, un composé toxique^[2].

En juillet 2007, l'EFSA a conduit une réévaluation du E128 et a conclu qu'il était prudent de considérer le Rouge 2G comme étant une préoccupation sanitaire, cancérigène potentiel et en a retiré la DJA (dose quotidienne acceptable)^[3] n'étant plus autorisé en Europe que comme colorant pour cosmétiques (CI 18050).

Références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} Fiche, sur additifs-alimentaires.net
↑ (en) Bas Koomen et Wim Mennes, « Opinion of the Scientific Panel on food additives, flavourings, processing aids and materials in contact with food (AFC) on the food colour Red 2G (E128) based on a request from the Commission related to the re-evaluation of all permitted food additives », EFSA Journal, vol. 5, n^o 7,‎ 16 juillet 2007, p. 19 (lire en ligne [PDF])