Punicalagine

Punicalagine
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Structure chimique de la punicalagine
Identification
Synonymes

2,3-(S)-Hexahydroxydiphenoyl-4,6-(S,S)-gallagyl-D-glucose

No CAS 65995-63-3
PubChem 16129869
SMILES
C1C2C(C3C(C(O2)O)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4C5=C(C(=C(C=C5C(=O)O3)O)O)O)O)O)O)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6C7=C(C(=C8C9=C7C(=O)OC2=C(C(=C(C3=C(C(=C(C=C3C(=O)O1)O)O)O)C(=C92)C(=O)O8)O)O)O)O)O)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C48H28O30/c49-10-1-6-17(31(59)27(10)55)19-23-21-22-24(47(70)76-38(21)35(63)33(19)61)20(34(62)36(64)39(22)75-46(23)69)18-9(4-13(52)28(56)32(18)60)43(66)74-37-14(5-72-42(6)65)73-48(71)41-40(37)77-44(67)7-2-11(50)25(53)29(57)15(7)16-8(45(68)78-41)3-12(51)26(54)30(16)58/h1-4,14,37,40-41,48-64,71H,5H2
InChIKey :
ZJVUMAFASBFUBG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C48H28O30  [Isomères]
Masse molaire[1] 1 084,717 9 ± 0,049 4 g/mol
C 53,15 %, H 2,6 %, O 44,25 %, 1084.71792
Écotoxicologie
DL50 , rat, oral
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Les punicalagines sont des tanins hydrolysables de masse molaire 1 084 g·mol-1 formées par les isomères de 2,3-(S)-hexahydroxydiphenoyl-4,6-(S,S)-gallagyl-D-glucose.
Ce sont des ellagitanins complexes formés d'un glucose lié à l'acide ellagique et à l'acide gallagique.

On les trouve dans la peau de grenade et les jus de grenade commerciaux, obtenus par pressage des fruits entiers[2]. Elles sont aussi présentes dans les feuilles d'un arbre tropical, le badamier (Terminalia catappa), connu aux Antilles françaises sous le nom d'amandier-pays. Dans de nombreux pays[3],la décoction des feuilles est conseillée dans le traitement de l'hypertension artérielle. A Taiwan, la médecine populaire recommande le badamier dans la prévention des hépatomes et le traitement des hépatites[4].

Les punicalagines sont hydrosolubles et possèdent une bonne biodisponibilité[5]. Seulement 3 à 6 % des punicalines ingérées par les rats se retrouvent sous forme de métabolites identifiables dans les fèces et l'urine. Elles s'hydrolysent en acide ellagique in vivo[6],[7]. Elles n'ont pas manifestées de toxicité après l'administration orale à fortes doses pendant 37 jours à des rats[8].

Les punicalagines ont une activité anti-oxydante et antigénotoxique. Elles manifestent un effet antiprolifératif sur des cultures de cellules NIH3T3 transformées par l'oncogène H-ras[4].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Gil MI, Tomás-Barberán FA, Hess-Pierce B, Holcroft DM, Kader AA., « Antioxidant activity of pomegranate juice and its relationship with phenolic composition and processing. », J Agric Food Chem., vol. 48, no 10,‎ , p. 4581-9
  3. ↑ Jean-Louis Longuefosse, 100 plantes médicinales de la Caraïbe, Gondwana Éditions,
  4. ↑ a et b Pin-Shern Chen, Jih-Heng Li, « Chemopreventive effect of punicalagin, a novel tannin component isolated from Terminalia catappa, on H-ras-transformed NIH3T3 cells », Toxicology Letters, vol. 163,‎ , p. 44-53
  5. ↑ Cerdá B, Llorach R, Cerón JJ, Espín JC, Tomás-Barberán FA., « Evaluation of the bioavailability and metabolism in the rat of punicalagin, an antioxidant polyphenol from pomegranate juice. », Eur J Nutr., vol. 42, no 1,‎
  6. ↑ Seeram et al. Clin Chim Acta. 2004 Oct;348(1-2), pp. 63-68
  7. ↑ Larrosa et al. J Nutr Biochem. 2006 Sep;17(9), pp. 611-625
  8. ↑ Cerdá B, Cerón JJ, Tomás-Barberán FA, Espín JC., « Repeated oral administration of high doses of the pomegranate ellagitannin punicalagin to rats for 37 days is not toxic. », J Agric Food Chem., vol. 51, no 11,‎
v · m
Types d'ellagitanins
Composés simples
Acides diphénoliques :
Acide déhydrohexahydroxydiphénique (DHHDP) Lactones :
Acide valonéique Lactones :
  • Dilactone de l'acide sanguisorbique
  • Dilactone de l'acide tergallique
  • Dilactone de l'acide valonéique
Acides tétraphénoliques :
  • Acide isoterchébulique
Acide terchébulinique Lactones :
  • Acide gallagique
  • Dilactone de l'acide gallagique
Monomères
  • Acétonyl géraniine
  • Alnusiine
  • Bicornine
  • Carlésiine A
  • Casuarictine
  • Emblicanine A, B
  • Euscaphinine
  • Galloyl pédunculagine
  • Grandinine
  • Hélioscopinine B
  • Jolkinine
  • Lagerstannine A, B, C
  • Macranganine
  • Myrobalanitannine
  • Nupharine A, B, C, D, E, F
  • Pédunculagine
  • Punicalagine
  • Punigluconine
  • Phyllanemblinine A, B, C, D, E, F
  • Punicaline
  • Roburine E
  • Rugosine E
  • Sanguiine H-5
  • Sténophyllanine A, B, C
  • Strictinine
  • Tellimagrandine I, II
  • Teracataine
  • Terchébuline
  • Terflavine A, B
Ellagitanins C-glycosidiques
  • Castalagine (Vescalagine)
  • Castaline
  • Casuariine
  • Casuarinine
  • Punicacortéine A, B, C, D
Déhydroellagitanins (molécules contenant un motif de DHHDP)
  • Alnicortine
  • Euphorbine A
  • Euphorscopine
  • Excoecarianine
  • Géraniine
  • Granatine A, B
  • Hélioscopinine A
  • Acide mallotusinique
  • Supinanine
  • Terchébine
Ellagitanins transformés
molécules contenant de l'acide chébulique
  • Acide chébulagique
  • Acide chébulinique
molécules avec de l'acide élaeocarpusinique
  • Élaeocarpusine
  • Hélioscopine B
  • Mallojaponine (1-O-Galloyl-2,4-élaeocarpusinoyl-3,6-(R)-valonéayl-béta-D-glucose)
Oligomères
Dimères :
Trimères :
Tétramères :
Pentamère :
  • Mélastoflorine A
Autres
  • Flavono-ellagitanins (type hybride)
  • Urolithines (métabolites)
  • Ellagitanins de la grenade
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