Lénalidomide

Lénalidomide
Image illustrative de l’article Lénalidomide
Énantiomère R du lénalidomide (à gauche) et S-lénalidomide (à droite)
Identification
Nom UICPA 3-(4-amino-1-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)pipéridine-2,6-dione
No CAS 191732-72-6
No ECHA 100.218.924
Code ATC L04AX04
SMILES
O=C1NC(=O)CCC1N3Cc2c(cccc2N)C3=O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C13H13N3O3/c14-9-3-1-2-7-8(9)6-16(13(7)19)10-4-5-11(17)15-12(10)18/h1-3,10H,4-6,14H2,(H,15,17,18)
Propriétés chimiques
Formule C13H13N3O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 259,260 6 ± 0,012 8 g/mol
C 60,22 %, H 5,05 %, N 16,21 %, O 18,51 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le lénalidomide (commercialisé sous le nom de Revlimid) est une molécule utilisée comme médicament, dérivée du thalidomide et apparue en 2004.

Mode d'action

Le lénalidomide est un médicament capable de modifier ou de réguler le fonctionnement du système immunitaire. il détruit directement certains types de cellules tumorales ou les empêche de proliférer. Il peut également perturber le développement de minuscules vaisseaux sanguins qui contribuent à la croissance tumorale. C'est pourquoi, en théorie, le lénalidomide pourrait réduire ou empêcher le développement cancéreux.

Indications

Il a été approuvé aux États-Unis et au Canada en 2008[2] pour le traitement de certaines maladies hématologiques (dans certains types de syndromes myélodysplasiques et dans les myélomes multiples (MM)).

Efficacité

Dans le myélome, il a une certaine efficacité, en association avec un corticoïde dans les formes réfractaires ou en cas de rechute[3] ainsi qu'en traitement d'entretien avec[4] ou sans transplantation de moelle[5].

Il est en cours de test dans le traitement des lymphomes non-hodgkiniens, en particulier dans les lymphomes du manteau où il a une efficacité tant dans les formes réfractaires, utilisé seul[6] ou en association avec le rituximab[7], qu'en première ligne, toujours en association avec le rituximab[8].

Il est utilisé dans le traitement d'un syndrome myélodysplasique, le syndrome 5q-.

Effets secondaires

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Une percée pour les patients souffrant de myélome multiple
  3. Dimopoulos M, Spencer A, Attal M et al. Lenalidomide plus dexamethasone for relapsed or refractory multiple myeloma, N Engl J Med, 2007;357:2123-2132
  4. Attal M, Lauwers-Cances V, Marit G et al. Lenalidomide maintenance after stem-cell transplantation for multiple myeloma, N Engl J Med, 2012;366:1782-1791
  5. Palumbo A, Hajek R, Delforge M et al. Continuous lenalidomide treatment for newly diagnosed multiple myeloma, N Engl J Med, 2012;366:1759-1769
  6. Goy A, Sinha R, Williams ME et al. Single-agent lenalidomide in patients with mantle-cell lymphoma who relapsed or progressed after or were refractory to bortezomib: phase II MCL-001 (EMERGE) study, J Clin Oncol, 2013;31:3688-3695
  7. Wang M, Fayad L, Wagner-Bartak N et al. Lenalidomide in combination with rituximab for patients with relapsed or refractory mantle-cell lymphoma: a phase 1/2 clinical trial, Lancet Oncol, 2012;13:716-723
  8. Ruan J, Martin P, Shah B et al. Lenalidomide plus Rituximab as initial treatment for mantle-cell lymphoma, N Engl J Med, 2015;373:1835-1844
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