Isoguanosine
Isoguanosine | |
Structure de l'isoguanosine | |
Identification | |
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Synonymes | crotonoside |
No CAS | 1818-71-9 |
PubChem | 65085 |
ChEBI | 3927 |
SMILES | Nc1nc(=O)[nH]c2n(cnc12)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H13N5O5/c11-7-4-8(14-10(19)13-7)15(2-12-4)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 Std. InChIKey : MIKUYHXYGGJMLM-UUOKFMHZSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H13N5O5 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 283,240 7 ± 0,011 4 g/mol C 42,4 %, H 4,63 %, N 24,73 %, O 28,24 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'isoguanosine, ou crotonoside, est un nucléoside synthétique dont la base nucléique est l'isoguanine et l'ose est le β-D-ribofuranose. C'est un isomère de la guanosine dans lequel les groupes amine et carbonyle sont intervertis :
- Isoguanosine
-
L'isoguanosine peut former une paire de bases Watson-Crick avec l'isocytidine, et est utilisée en laboratoire dans l'étude d'analogues d'acides nucléiques synthétiques contenant des paires de bases isoguanine-isocytosine[2],[3].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Andrzej Jaworski, JÓzef S. Kwiatkowski et Bogdan Lesyng, « Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code », International Journal of Quantum Chemistry, vol. 28, no S12, , p. 209-216 (DOI 10.1002/qua.560280720, lire en ligne)
- ↑ (en) Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru et Christopher Switzer, « Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine: Base Pairing in an Expanded Genetic System », Journal of the American Chemical Society, vol. 119, no 20, , p. 4640-4649 (DOI 10.1021/ja970123s, lire en ligne)
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