Friedéline

Friedéline
Image illustrative de l’article Friedéline
Identification
Nom UICPA (4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octaméthyl-2,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-tétradécahydro-1H-picén-3-one
Synonymes

D:A-friedooléanan-3-one, friedélan-3-one; (-)-friedéline

No CAS 559-74-0
No ECHA 100.008.369
No CE 209-205-1
PubChem 91472
ChEBI 5171
SMILES
C[C@H]1C(=O)CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@]2(CC[C@@]4([C@@]3(CC[C@@]5([C@H]4CC(CC5)(C)C)C)C)C)C)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C30H50O/c1-20-21(31)9-10-22-27(20,5)12-11-23-28(22,6)16-18-30(8)24-19-25(2,3)13-14-26(24,4)15-17-29(23,30)7/h20,22-24H,9-19H2,1-8H3/t20-,22+,23-,24+,26+,27+,28-,29+,30-/m0/s1
InChIKey :
OFMXGFHWLZPCFL-SVRPQWSVSA-N
Apparence solide[1]
Propriétés chimiques
Formule C30H50O  [Isomères]
Masse molaire[2] 426,717 4 ± 0,027 8 g/mol
C 84,44 %, H 11,81 %, O 3,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion 262-265 °C[1]
263 °C[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La friedéline est un composé organique bio-actif de la famille des triterpénoïdes.

Elle est isolée de :

Références

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Friedelin » (voir la liste des auteurs).
  1. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Friedelin analytical standard, consultée le 9 novembre 2017. + (pdf) Fiche MSDS
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) « Friedéline », sur ChemIDplus.
  4. ↑ « prota4u.org/database/protav8.a… »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?).
  5. ↑ http://www.mam-maroc.com/cnt/gt/cladina-stellaris-p-e-308659-ann.html
  6. ↑ « Drypetes chevalieri (PROTA) - PlantUse Français », sur plantnet-project.org (consulté le ).
  7. ↑ http://cioa-tunis.com/cnt/gt/extrait-de-ginseng-siberien-346825-ann.html
  8. ↑ Lionel Germosén-Robineau, Pharmacopée végétale caribéenne, Ed. Emile Desormeaux, , 493 p. (lire en ligne), p. 218
  9. ↑ (en) Jéssyca Fernandes de Oliveira Couto, Marlon Heggdorne de Araújo, Michelle Frazão Muzitano et Ivana Correa Ramos Leal, « Humiria balsamifera extract inhibits nitric oxide and tumor necrosis factor production in LPS-stimulated macrophages », Rodriguésia, vol. 72,‎ (DOI 10.1590/2175-7860202172086, lire en ligne)
  10. ↑ « Inule aunée - Inula helenium L. », sur pagesperso-orange.fr (consulté le ).
  11. ↑ « Mammea americana », sur TRAMIL (consulté le ).
  12. ↑ Jean Guezennec, Christian Moretti et Jean-Christophe Simon, Substances naturelles en Polynésie française, Marseille, IRD Éditions, coll. « Expertise collégiale », , 301 p. (ISBN 978-2-7099-1587-8, lire en ligne), p. 218
  13. ↑ Medicinal Plants In the Republic of Korea, Natural Products research institute (Seoul National University), p. 187
  14. ↑ « Pteleopsis myrtifolia (PROTA) - PlantUse Français », sur plantnet-project.org (consulté le ).
  15. ↑ (ja) Y. Onishi, M. Hanaoka, « Studies on the chemical components of Quercus stenophylla Makino. I. Isolation of friedelin from the leaves of Quercus stenophylla Makino », Yakugaku Zasshi, vol. 88, no 9,‎ , p. 1244–1245
  16. ↑ Pharmacie centrale de France et Maison de droguerie Menier réunies (Paris), « Cérine et friedéline », L'Union pharmaceutique,‎ , p. 61 (lire en ligne)
  17. ↑ Dominique Louppe, A A Oteng-Amoako, Martin Brink, Bois d'oeuvre, Wageningen, Fondation PROTA, coll. « Ressources végétales de l'Afrique tropicale », 2008-2012, 981 p. (ISBN 978-90-5782-211-7, lire en ligne)

Liens externes

  • Antioxidant, free radical scavenging and liver protective effects of friedelin isolated from Azima tetracantha Lam. leaves
  • Friedelin sur ChemicalBook
  • numéro CAS sur webbook.nist.gov
  • icône décorative Portail de la chimie