Bromure de perfluorooctyle

Bromure de perfluorooctyle
(Perflubron)

Structure du bromure de perfluorooctyle
Identification
Nom UICPA 1-bromoheptadécafluorooctane
Synonymes

1-bromoperfluorooctane,
Perflubron,
Imagent GI

No CAS 423-55-2
No ECHA 100.006.391
No CE 207-028-4
No RTECS RG8700000
Code ATC V08CX01
PubChem 9873
ChEBI 38803
SMILES
C(C(C(C(C(F)(F)Br)(F)F)(F)F)(F)F)(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C8BrF17/c9-7(22,23)5(18,19)3(14,15)1(10,11)2(12,13)4(16,17)6(20,21)8(24,25)26
Std. InChIKey :
WTWWXOGTJWMJHI-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C8BrF17  [Isomères]
Masse molaire[1] 498,962 ± 0,007 g/mol
C 19,26 %, Br 16,01 %, F 64,73 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 142 °C[2]
Masse volumique 1,93 g·cm-3[2]
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bromure de perfluorooctyle, également appelé Perflubron en pharmacie et 1-bromoperfluorooctane de façon générale, est un fluorocarbure de formule brute C8F17Br. Il s'agit d'un liquide incolore et inodore, chimiquement stable et biologiquement inerte, ayant la capacité de dissoudre d'importantes quantités d'oxygène O2 et de dioxyde de carbone CO2. Il est employé comme produit de contraste en imagerie par résonance magnétique, tomodensitométrie et échographie[3]. Il a également été utilisé comme substitut sanguin ainsi qu'en ventilation liquidienne partielle pour enfants prématurés en insuffisance respiratoire[4],[5].

Ce type de composés est susceptible d'améliorer les performances physiques dans les sports d'endurance (cyclisme notamment) et figure par conséquent parmi les substances dopantes interdites.

Densité électronique au sein de la molécule de bromure de perfluorooctyle montrant la polarité positive autour du gros atome de brome à droite.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Bromure de perfluorooctle 99 %, consultée le 16 mars 2013.
  3. ↑ (en) R.F. Mattrey, « Perfluorooctylbromide: a new contrast agent for CT, sonography, and MR imaging », American Journal of Roentgenology, vol. 152, no 2,‎ , p. 247-252 (lire en ligne) PMID 2643258
  4. ↑ (en) M.R. Wolfson, N.E. Kechner, R.F. Roache, J.P. DeChadarevian, H.E. Friss, S.D. Rubenstein, T.H. Shaffer., « Perfluorochemical rescue after surfactant treatment: effect of perflubron dose and ventilatory frequency », Journal of Applied Physiology, vol. 84, no 2,‎ , p. 624-640 (lire en ligne) PMID 9475875
  5. ↑ (en) Corinne Lowe Leach, Jay S. Greenspan, S. David Rubenstein, Thomas H. Shaffer, Marla R. Wolfson, J. Craig Jackson, Robert DeLemos et Bradley P. Fuhrman, « Partial Liquid Ventilation with Perflubron in Premature Infants with Severe Respiratory Distress Syndrome », New England Journal of Medicine, vol. 335,‎ , p. 761-767 (lire en ligne) DOI 10.1056/NEJM199609123351101 PMID 8778584
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