Anhydride trifluoroacétique
Anhydride trifluoroacétique | |||
![]() Structure de l'anhydride trifluoroacétique | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | (2,2,2-trifluoroacétyl) 2,2,2-trifluoroacétate | ||
Synonymes | anhydride perfluoroacétique, | ||
No CAS | 407-25-0 | ||
No ECHA | 100.006.349 | ||
No CE | 206-982-9 | ||
No RTECS | AJ9800000 | ||
PubChem | 9845 | ||
SMILES | C(=O)(C(F)(F)F)OC(=O)C(F)(F)F PubChem, vue 3D | ||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4F6O3/c5-3(6,7)1(11)13-2(12)4(8,9)10 Std. InChIKey : QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C4F6O3 [Isomères] | ||
Masse molaire[1] | 210,031 4 ± 0,004 1 g/mol C 22,87 %, F 54,27 %, O 22,85 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −65 °C[2] | ||
T° ébullition | 39,5 à 40 °C[2] | ||
Masse volumique | 1,511 g·cm-3[2] à 20 °C | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
![]() ![]() Danger H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |||
Transport[2] | |||
Numéro ONU : 3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : ![]() 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; | |||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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L'anhydride trifluoroacétique (TFAA) est un composé chimique de formule F3C–COOCO–CF3. Il s'agit de l'anhydride de l'acide trifluoroacétique F3C–COOH, dérivé perfluoré de l'anhydride acétique CH3COOCOCH3. Il se présente sous la forme d'un liquide fortement hygroscopique et très corrosif lorsqu'il s'hydrolyse ; il est stocké dans des récipients dont les parois intérieures sont protégées par une couche de polyéthylène.
L'anhydride trifluoroacétique est un réactif utilisé en chimie analytique. Il permet de produire des esters et des amides de l'acide trifluoroacétique F3C–COOH afin par exemple d'introduire un groupe trifluorométhyle –CF3, important pour l'industrie pharmaceutique. Il peut être obtenu à l'échelle du laboratoire par déshydratation de l'acide trifluoroacétique à l'aide de pentoxyde de phosphore P4O10. Cette méthode n'est cependant pas efficace pour une production à grande échelle, et l'on préfère alors utiliser un excès de chlorures d'acyle α-halogénés, tel que le chlorure de dichloroacétyle Cl2CHCOCl :
- 2 CF3COOH + Cl2CHCOCl → F3C–COOCO–CF3 + Cl2CHCOOH + HCl.
Notes et références
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