Acétate de géranyle
| Acétate de géranyle | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acétate de [(2E)-3,7-diméthylocta-2,6-diényl] |
| Nom systématique | éthanoate de géranyle |
| Synonymes | acétate de trans-géranyle |
| No CAS | 105-87-3 |
| No ECHA | 100.003.038 |
| No CE | 203-341-5 |
| PubChem | 1549026 |
| ChEBI | 5331 |
| FEMA | 2509 |
| SMILES | CC(=CCC/C(=C/COC(=O)C)/C)C PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C12H20O2/c1-10(2)6-5-7-11(3)8-9-14-12(4)13/h6,8H,5,7,9H2,1-4H3/b11-8+ InChIKey : HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N |
| Apparence | liquide incolore, odeur florale de lavande[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H20O2 [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 196,286 ± 0,011 6 g/mol C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %, |
| Indice d’acide | 1,00 max[2]. |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | < 25 °C |
| T° ébullition | 240-245 °C (décomposition)[2] |
| Solubilité | soluble dans l'alcool[4] |
| Masse volumique | 0,91 g·cm-3[5] |
| Point d’éclair | > 100 °C[6] |
| Pression de vapeur saturante | 0,02 mmHg[1] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,460[6] |
| Précautions | |
| SGH[7] | |
  Attention H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P272 : Les vêtements de travail contaminés ne devraient pas sortir du lieu de travail. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P391 : Recueillir le produit répandu. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P333+P313 : En cas d’irritation ou d'éruption cutanée : consulter un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … | |
| NFPA 704[1] | |
1 1 0 | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 3,670[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acétate de géranyle ou acétate de géraniol est un monoterpène naturellement présent dans les agrumes, de formule C12H20O2. Il s'agit de l'ester acétate de géraniol mais aussi de l'isomère trans de l'acétate de néryle. Il est présent dans plus de 60 huiles essentielles dont celles de citronnelle de Ceylan, palmarosa, petit-grain, néroli, géranium, coriandre, carotte et sassafras[8].
Préparation
Il est obtenu par distillation fractionnée d'huiles essentielles. On le prépare aussi en hémisynthèse par acétylation du géraniol, un terpène naturel plus commun.
Utilisation
L'acétate de géranyle est principalement utilisé en parfumerie et en cosmétique pour apporter des arômes floraux et fruités de lavande et de rose[9].
Notes et références
- ↑ a b et c (en) « GERANYL ACETATE », sur CAMEO Chemicals (consulté le )
- ↑ a b et c (en) « Geranyl acetate », sur Good Scents Company (consulté le )
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) « Geranyl acetate », sur Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA) (consulté le )
- ↑ (en) « Geranyl acetate », sur Alfa Aesar (consulté le )
- ↑ a et b (en) « GERANYL ACETATE », sur Hazardous Substances Data Bank (HSDB) (consulté le )
- ↑ (en) « Geranyl acetate », sur European Chemicals Agency (ECHA) (consulté le )
- ↑ (en) « Geranyl acetate », sur LOTUS - the natural products occurrence database (consulté le )
- ↑ (en) National Toxicology Program, « NTP Carcinogenesis Studies of Food Grade Geranyl Acetate (71% Geranyl Acetate, 29% Citronellyl Acetate) (CAS No. 105-87-3) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Gavage Study) », National Toxicology Program Technical Report Series, vol. 252, , p. 1–162 (ISSN 0888-8051, PMID 12748693, lire en ligne, consulté le )
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