Dihydroksiasetonifosfaatti

Dihydroksiasetonifosfaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi (3-hydroksi-2-oksopropyyli)divetyfosfaatti
CAS-numero 57-04-5
PubChem CID 668
SMILES C(C(=O)COP(=O)(O)O)O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H7O6P
Moolimassa 170,056 g/mol
Infobox OK

Dihydroksiasetonifosfaatti eli DHAP (C3H7O6P) on orgaaninen molekyyli, joka esiintyy välituotteena monissa eri biokemiallisissa reaktioissa, esimerkiksi glykolyysissä. Kemialliselta rakenteelta yhdiste on dihydroksiasetonin ja fosforihapon esteri.

Glykolyysi ja Calvinin kierto

Glykolyysissä dihydroksiasetonifosfaattia muodostuu, kun aldolaasi A-entsyymi katalysoi reaktiota, jossa fruktoosi-1,6-bisfosfaatti hajoaa dihydroksiasetonifosfaatiksi ja glyseraldehydi-3-fosfaatiksi. Syntynyt dihydroksiasetonifosfaatti muutetaan trioosifosfaatti-isomeraasientsyymin avustuksella glyseraldehydi-3-fosfaatiksi.[2]

Fotosynteesin pimeärekatiossa eli Calvinin kierrossa 1,3-bisfosfoglyseraatti muutetaan dihydroksiasetonifosfaatiksi ja glyseraldehydi-3-fosfaatiksi. Samalla koentsyyminä mukana ollut NADPH hapettuu NADP+:ksi. Muodostunut dihydroksiasetonifosfaatti käytetään edelleen ja siitä kasvit valmistavat fruktoosi-1,6-bisfosfaattia ja sedoheptuloosi-1,7-bisfosfaattia.[3]

Glyseroli-3-fosfaatin synteesi

Glyseroli-3-fosfaatti on rasvahappomolekyylien vastaanottaja triglyseridien biosynteesissä. Glyseroli-3-fosfaattia syntyy muun muassa glykolyysin tuloksena muodostuneesta dihydroksiasetonista, joka pelkistetään glyseroli-3-fosfaattidehydrogenaasientsyymin katalysoimana glyseroli-3-fosfaatiksi.[4]

Lähteet

  1. Dihydroxyacetone Phosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 17. marraskuuta 2009.
  2. Pamela C. Champe,Richard A. Harvey,Denise R. Ferrier: Biochemistry, s. 101. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 978-0-7817-6960-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.11.2009). (englanniksi)
  3. Calvin cycle Bio-Medicine. Arkistoitu 6.1.2009. Viitattu 17.11.2009.
  4. Pamela C. Champe,Richard A. Harvey,Denise R. Ferrier: Biochemistry, s. 186. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 978-0-7817-6960-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.11.2009). (englanniksi)

Aiheesta muualla

  • Terveysportti, metatesaurus: Dihydroksiasetonifosfaatti