Fawcetidina

Fawcetidina
Nombre IUPAC
(1R)-2,3,4,4aβ,6,6aβ,7,8-Octahidro-8β-metil-1β,9bβ-propano-5H-indeno[7,1-bc]azepin-5-ona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C16H23NO
Identificadores
Número CAS	14912-31-3[1]​
ChEBI	4988
ChemSpider	390907
PubChem	442473
KEGG	C09862
InChI InChI=InChI=1S/C16H23NO/c1-11-8-12-10-14(18)13-4-2-6-17-7-3-5-16(12,13)15(17)9-11/h9,11-13H,2-8,10H2,1H3/t11-,12+,13-,16+/m1/s1 Key: ANHVSCXCALAIQN-IATRGZMQSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	245,364 g/mol
Punto de ebullición	125 °C (398 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La fawcetidina es un alcaloide piperidínico tetracíclico aislado de los licopodios Lycopodium fawcettii, Lycopodium alopecuroides y Lycopodium phlegmaria (Lycopodiaceae)^[2]​

Derivados

Nombre	Estructura	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
Epidihidrofawcetidina		C16H25NO		247.380	Sólido. PF = 156 - 157 °C	Aislado de Lycopodium phlegmaria (Lycopodiaceae)[3]​
Anhidroaposerratinina		C16H23NO2	62023-85-2	261.363	Sólido. PF = 151 °C	Aislado de Lycopodium verticillatum (Lycopodiaceae)[4]​	[α]D = +211 (Cloroformo)
Alolicopina		C16H21NO2	23185-50-4	259.347	Cristales (Éter). PF = 53 - 56 °C	Aislado de Lycopodium alopecuroides (Lycopodiaceae)[5]​
11S-Hidroxifawcetidina		C16H23NO2	942502-18-3	261.363	Sólido amorfo	Aislado de Lycopodium serratum.[6]​	[α]23D = +134.2 (c, 0.28 en cloroformo)
2S,11S-Dihidroxifawcetidina		C16H23NO3	942502-19-4	277.363	Sólido amorfo	Aislado de Lycopodium serratum	[α]23D = +84.7 (c, 0.2 en cloroformo)
8S,11S-Dihidroxifawcetidina		C16H23NO3	942502-20-7	277.363	Sólido amorfo	Aislado de Lycopodium serratum

Síntesis

Pan y colaboradores realizaron la síntesis total de acuerdo al siguiente esquema sintético:^[7]​

Biosíntesis

Biosíntesis

Inubushi propuso el siguiente esquema de biosíntesis para la fawcetidina y la serratinina.^[8]​ La fawcetidina puede provenir de la deshidratación de la fawcetimina.

Referencias