Salmeterol

Strukturformel
(R)-Salmeterol (oben) und (S)-Salmeterol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Salmeterol
Andere Namen
  • (RS)-1-(4-Hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)-2-[6-(4-phenylbutoxy)-hexylamino]-ethanol (IUPAC)
  • rac-1-(4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-phenyl)-2-[6-(4-phenylbutoxy)-hexylamino]-ethanol
  • (±)-1-(4-Hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)-2-[6-(4-phenylbutoxy)-hexylamino]-ethanol
  • DL-1-(4-Hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)-2-[6-(4-phenylbutoxy)-hexylamino]-ethanol
Summenformel
  • C25H37NO4 (Salmeterol)
  • C25H37NO4·C11H8O3 (Salmeterol-1-Hydroxy-2-naphthoat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 89365-50-4 (Salmeterol)
  • 94749-08-3 (Salmeterol-1-Hydroxy-2-naphthoat)
EG-Nummer (Listennummer) 618-267-2
ECHA-InfoCard 100.122.879
PubChem 5152
ChemSpider 4968
DrugBank DB00938
Wikidata Q424333
Arzneistoffangaben
ATC-Code
  • R03AC12
  • R03AK06
Wirkstoffklasse

β2-Sympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 415,57 g·mol−1 (Salmeterol)
  • 603,75 g·mol−1(Salmeterol-1-Hydroxy-2-naphthoat)
Schmelzpunkt
  • 75,5–76,5 °C (Salmeterol)[1]
  • 137–138 °C (Salmeterol-1-hydroxy-2-naphthoat)[1]
Löslichkeit

leicht löslich in Methanol, schlecht in Ethanol, Chloroform und Isopropanol, kaum löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

> 1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Xinafoat)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salmeterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β2-Sympathomimetika. Es erweitert die Bronchien und wird zur Therapie von Asthma bronchiale und COPD eingesetzt.

Salmeterol wird als Suspension oder Pulver inhaliert und mittels Dosier-Aerosol oder Pulverinhalator verabreicht.

Pharmakologie

Salmeterol ist wie Formoterol ein langzeitwirksames β2-Sympathomimetikum. Als solches aktiviert es die β2-Adrenozeptoren der Bronchialmuskulatur mit der Folge einer Erweiterung der Bronchien. Es ist aufgrund seines langsamen Wirkeintritts nicht zur Akutbehandlung geeignet. Der Einsatz langwirksamer β2-Sympathomimetika ohne gleichzeitige Gabe von inhalativen Corticosteroiden in der Therapie des Asthma bronchiale geht mit einer erhöhten Sterblichkeit einher.[3][4]

Stereoisomerie

Salmeterol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Arzneilich verwendet wird Salmeterol als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere) in Form des Salzes der 1-Hydroxy-2-naphthoesäure (= Salmeterolxinafoat), dessen pharmazeutische Qualität im Europäischen Arzneibuch charakterisiert ist.[5]

Herstellung

Eine Synthese für Salmeterol, ausgehend von 4-Phenyl-1-butanol, ist in der Literatur beschrieben.[6]

Handelsnamen

Monopräparate

Aeromax (D), Serevent (A, CH, D)

Kombinationspräparate

Mit Fluticason (als Fluticason 17-propionat): Atmadisc (D), Rolenium(D), Seretide (D, CH, A), Salmecomp (A), Viani (D, A)

Literatur

  • Lasserson TJ, Cates CJ, Ferrara G, Casali L: Combination fluticasone and salmeterol versus fixed dose combination budesonide and formoterol for chronic asthma in adults and children. In: Cochrane Database Syst Rev. Nr. 3, 2008, S. CD004106, doi:10.1002/14651858.CD004106.pub3, PMID 18646100. 
  • Brogden RN, Faulds D: Salmeterol xinafoate. A review of its pharmacological properties and therapeutic potential in reversible obstructive airways disease. In: Drugs. 42. Jahrgang, Nr. 5, November 1991, S. 895–912, PMID 1723379. 

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1439, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. ↑ a b c Datenblatt Salmeterol xinafoate ≥ 98 % (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF).
  3. ↑ Salpeter SR, Buckley NS, Ormiston TM, Salpeter EE: Meta-analysis: effect of long-acting beta-agonists on severe asthma exacerbations and asthma-related deaths. In: Ann. Intern. Med. 144. Jahrgang, Nr. 12, Juni 2006, S. 904–912, PMID 16754916. 
  4. ↑ Cates CJ, Cates MJ: Regular treatment with salmeterol for chronic asthma: serious adverse events. In: Cochrane Database Syst Rev. Nr. 3, 2008, S. CD006363, doi:10.1002/14651858.CD006363.pub2, PMID 18646149. 
  5. ↑ Monografie 01/2008:1765 Salmeterolxinafoat. Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 3893–3895, ISBN 978-3-7692-3962-1.
  6. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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