Tetrafenylmethan

Tetrafenylmethan
Obecné
Systematický názevtetrafenylmethan
Sumární vzorecC25H20
Identifikace
Registrační číslo CAS630-76-2
Vlastnosti
Molární hmotnost320,4 g/mol
Teplota tání281–282,0 °C
Teplota varu431 °C
Bezpečnost
Zdraví škodlivý
Zdraví škodlivý (Xn)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tetrafenylmethan je jeden z derivátů uhlovodíků. Vodíky methanu jsou nahrazeny fenyly – tzn. uhlovodíkovými zbytky benzenu. Je hořlavý. Rovnice hoření je:

C25H24 + 31 O2 → 25 CO2 + 12 H2O

Jako první tuto látku vyrobil roku 1898 ukrajinský chemik a profesor univerzity v Michiganu Moses Gomberg.

Gombergova syntéza probíhá takto: trifenylmethylbromid 1 reaguje s fenylhydrazinem 2 za vzniku vázaného hydrazinu 3. Oxidacíkyselinou dusitou vzniká azosloučenina 4, ze které se zahříváním nad teplotu tání uvolňuje dusík vázaný trojnou vazbou a tetrafenylmethan 5.

Scheme 1. tetraphenylmethane synthesis
Scheme 1. tetraphenylmethane synthesis

Gombergův úspěch v syntéze tetrafenylmethanu ho vedl k pokusu o přípravu hexafenylethanu, který stál za objevením trifenylmethylového radikálu.

Externí odkazy

Pahýl
Pahýl
Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.
Uhlovodíky: areny

Benzen a alkylbenzeny:

Benzen (C6H6) • Butylbenzen (C10H14) • Cymen (C10H14) • Decylbenzen (C16H26) • Ethylbenzen (C8H10) • Heptylbenzen (C13H20) • Hexylbenzen (C12H18) • Propylbenzen (C9H12) • Kumen (isopropylbenzen) (C9H12) • Nonylbenzen (C15H24) • Oktylbenzen (C14H22) • Pentylbenzen (C10H16) • Styren (C8H8) • Toluen (C7H8) • Xylen (C8H10) • Nonoxynol-9 (C33H60O10) • Hexafenylbenzen (C42H30)

Fenylalkany:

Difenylmethan (C13H12) • Tetrafenylmethan (C25H20) • Hexafenylethan (C38H30)

Alkylfenoly:

Bisfenol A (C15H16O2) • Butylfenol (C10H14O) • Decylfenol (C8H10O) • Ethylfenol (C8H10O) • Heptylfenol (C13H20O) • Hexylfenol (C12H18O) • Kreosol (C8H10O2) • Kresol (C7H8O) • Nonylfenol (C15H24O) • Oktylfenol (C14H22O) • Pentylfenol (C11H16O) • Propylfenol (C9H12O) • Xylenol (C8H10O2)

Bifenyly:

2-Fenylfenol (C12H10O) • Benzidin (C12H12N2) • Bifenyl (C12H10)