Malondialdehyd

Malondialdehyd
strukturní vzorec (rovnovážná směs)
strukturní vzorec (rovnovážná směs)
Obecné
Systematický názevpropandial
Ostatní názvymalonaldehyd
Anglický názevmalondialdehyde
Německý názevMalondialdehyd
Funkční vzorecOCHCH2CHO
Sumární vzorecC3H4O2
Vzhledjehličkovitá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS542-78-9
PubChem10964
SMILESC(C=O)C=O
InChIInChI=1/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2
Vlastnosti
Molární hmotnost72,06 g/mol
Teplota tání72 °C (345 K)
Teplota varu108 °C (381 K)
Hustota0,991 g/cm3
Rozpustnost ve voděrozpustný
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Malondialdehyd (systematický název propandial) je organická sloučenina se vzorcem CH2(CHO)2.

Chemické vlastnosti

Redukcí jedné aldehydové skupiny malondialdehydu vzniká 3-hydroxypropanal, redukcí obou propan-1,3-diol. Oxidací jedné skupiny vznikne kyselina 3-oxopropanová, oxidací obou kyselina malonová a oxidací jedné a redukcí druhé -CHO skupiny kyselina 3-hydroxypropanová.

Struktura a výroba

U malondialdehydu se uplatňuje tautomerie; enolová forma je stabilnější než keto forma.[1]: CH2(CHO)2 → HOCH=CH-CHO

V organických rozpouštědlech převládá cis-izomer, ve vodných roztocích trans-izomer.

Malondialdehyd je značně reaktivní sloučenina, která není obvykle vytvořena v čisté podobě. V laboratoři ji lze připravit hydrolýzou 1,1,3,3-tetramethoxypropanu, jenž je komerčně dostupný[1] a snadno se deprotonuje za vzniku sodné soli enolové formy propandialu (teplota tání 245 °C).

Tato látka rovněž vzniká při peroxidaci polynenasycených masných kyselin[2]

Biochemie

Reaktivní kyslíkaté látky rozkládají polynenasyené lipidy, přičemž vzniká kromě jiných produktů i malondialdehyd.[3] Tato látka je jednou z mnoha reaktivních elektrofilních látek, které vytvářejí různé kovalentní proteinové addukty jako pokročilé konečné produkty lipoxidace.[4] Tvorba těchto aldehydů se využívá jako znak pro měření úrovně oxidačního stresu v organismu.[5][6]

Malondialdehyd reaguje s deoxyadenosinem a deoxyguanosinem v DNA za vzniku DNA adduktů, nejvýznamnější z nich je M1G, který má mutagenní vlastnosti.[7]

Guanidinová skupina argininu kondenzuje s malondialdehydem za vzniku 2-aminopyrimidinů.

Lidská ALDH1A1 aldehyddehydrogenáza dokáže zoxidovat malondialdehyd.

Analýza

Malondialdehyd a další látky kondenzují se dvěma ekvivalenty kyseliny thiobarbiturové za vzniku fluoresentního červeného derivátu, který lze spektrofotometricky analyzovat. 2-Fenyl-1-methylindol je alternativní a selektivnější činidlo.

Nebezpečí

Malondialdehyd je reaktivní a potenciálně mutagenní.[8] Byl nalezen v zahřátých jedlých olejích, například v slunečnicovém a palmovém oleji.[9]

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Malondialdehyde na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang "Malondialdehyde", Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008, John Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289X.rm013.pub2Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“. Article Online Posting Date: March 14, 2008
  2. ↑ Davey MW1, Stals E, Panis B, Keulemans J, Swennen RL. High-throughput determination of malondialdehyde in plant tissues. Analytical Biochemistry. 2005, s. 201–207. DOI 10.1016/j.ab.2005.09.041. PMID 16289006. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  3. ↑ Pryor WA, Stanley JP. Letter: A suggested mechanism for the production of malondialdehyde during the autoxidation of polyunsaturated fatty acids. Nonenzymatic production of prostaglandin endoperoxides during autoxidation. J. Org. Chem.. 1975, s. 3615–7. DOI 10.1021/jo00912a038. PMID 1185332. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  4. ↑ Farmer EE, Davoine C. Reactive electrophile species. Curr. Opin. Plant Biol.. 2007, s. 380–6. DOI 10.1016/j.pbi.2007.04.019. PMID 17646124. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  5. ↑ Moore K, Roberts LJ. Measurement of lipid peroxidation. Free Radic. Res.. 1998, s. 659–71. DOI 10.3109/10715769809065821. PMID 9736317. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  6. ↑ Del Rio D, Stewart AJ, Pellegrini N. A review of recent studies on malondialdehyde as toxic molecule and biological marker of oxidative stress. Nutr Metab Cardiovasc Dis. 2005, s. 316–28. DOI 10.1016/j.numecd.2005.05.003. PMID 16054557. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  7. ↑ Marnett LJ. Lipid peroxidation-DNA damage by malondialdehyde. Mutat. Res.. 1999, s. 83–95. DOI 10.1016/S0027-5107(99)00010-X. PMID 10064852. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  8. ↑ Hartman PE, Putative mutagens and carcinogens in foods. IV. Malonaldehyde (malondialdehyde) Environ Mutagen. 1983;5(4):603-7
  9. ↑ Dourerdjou, P.; Koner, B. C. (2008), Effect of Different Cooking Vessels on Heat-Induced Lipid Peroxidation of Different Edible Oils" Journal of Food Biochemistry, 32: 740–751. DOI:10.1111/j.1745-4514.2008.00195.xJe zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
Autoritní data Editovat na Wikidatech