Dienòfil

Diè i dienòfil en una reacció de cicloaddició de Diels-Alder.

Un dienòfil és un compost químic amb un o més enllaços múltiples que reacciona amb un diè conjugat en la reacció de cicloaddició de Diels-Alder.

El mot «dienòfil» és una paraula composta de «diè», alquè amb dos dobles enllaços, la partícula «-no-» i «-fil», forma sufixada del mot grec φιλο- philo-, -φιλος -philos, que significa ‘amic’, ‘amant’.[1] Per tant, un dienòfil és un compost que se sent atret pels composts que presenten dobles enllaços conjugats i que reacciona amb ells.

Els dienòfils generalment són alquens amb grups substituents electroatraients (carbonil CO {\displaystyle {\ce {CO}}} , carboxi − CO 2 R {\displaystyle {\ce {-CO2R}}} , cianur − CN {\displaystyle {\ce {-CN}}} o nitro − NO 2 {\displaystyle {\ce {-NO2}}} ) que tenen els seus dobles enllaços amb conjugació amb el doble enllaç de l'alquè.[2] Són exemples de dienòfils el tetracianoetilè ( CN ) 2 C = C ( CN ) 2 {\displaystyle {\ce {(CN)2C=C(CN)2}}} , el crotonaldehid CH 3 CH = CHCHO {\displaystyle {\ce {CH3CH=CHCHO}}} , l'àcid cinnàmic C 6 H 5 CH = CHCOOH {\displaystyle {\ce {C6H5CH=CHCOOH}}} , el maleat de dimetil MeOOCCH = CHCOOMe {\displaystyle {\ce {MeOOCCH=CHCOOMe}}} [3] i anhídrid maleic.[2]

Referències

  1. ↑ «-fil | -fila». Gran Diccionari de la Llengua Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana. [Consulta: 19 octubre 2022].
  2. ↑ 2,0 2,1 Carruthers, W. Cycloaddition reactions in organic synthesis, 1990. ISBN 978-0-08-091232-5. 
  3. ↑ UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA; TERMCAT, CENTRE DE TERMINOLOGIA; ENCICLOPÈDIA CATALANA. Diccionari de química [en línia]. 3a ed. Barcelona: TERMCAT, Centre de Terminologia, cop. 2020. (Diccionaris en Línia) (Ciència i Tecnologia)