Ciclooctadecanoní

Ciclooctadecanoní

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	216 Da
Estructura química
Fórmula química	C₁₈
SMILES canònic	Model 2D C1#CC#CC#CC#CC#CC#CC#CC#CC#C1
Identificador InChI	Model 3D

El ciclooctadecanoní, o ciclo[18]carboni, és un al·lòtrop del carboni de fórmula molecular ${\displaystyle {\ce {C18}}}$ la qual estructura és un anell de devuit carbonis enllaçats per enllaços triples alternats amb enllaços simples.

L'existència d'anells d'àtoms de carboni en dues dimensions (ciclo[n]carbons, Cn), una família d'al·lòtrops moleculars de carboni, havia estat predit teòricament i hi havia evidència de l'existència de ciclocarbons en fase gasosa. Però no fou fins al 2019 que un grup liderat per Katharina Kaiser aconseguí sintetitzar el ciclooctadecanoní i estudiar la seva estructura. La síntesi fou:^[1]

Una característica distintiva dels al·lòtrops de carboni hibridats amb sp és que posseeixen dos sistemes d'electrons π perpendiculars d'orbitals atòmics p. La regla de Hückel prediu per a sistemes conjugats cíclics i plans amb electrons (4n + 2) π una estructura aromàtica sense alternança de longitud d'enllaç. Hoffmann predí, el 1966, que es formarien dos corrents d'anell ortogonals a C₁₈, provocant una doble estabilització aromàtica.^[1]

Referències